1-phenyl-5-acetonyl-2-pyrrolidinone | 58804-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-phenyl-5-acetonyl-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 5-(2-oxo-propyl)-1-phenyl-pyrrolidin-2-one；5-(2-oxopropyl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
• CAS: 58804-56-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: RFOGIAOVBCCMJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-acetonyl-2-pyrrolidinone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 5-Methyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Speckamp, W. N.; Boer, J. J. J. de, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1983, vol. 102, # 9, p. 410 - 414

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-oxo-N-phenylhept-4-enamide 在 [C₆H₃-2,6-(CHN(t-Bu))₂]Bi 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以97 %的产率得到1-phenyl-5-acetonyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Bismuthinidene 催化的共轭氨环化

  摘要：

  传统上，均相铋催化几乎完全依赖于铋（III）配合物的软路易斯酸性质，该配合物已用于活化π键、苄醇或羰基化合物。1近年来，铋能够进行一电子和二电子氧化还原过程，这在有机合成中具有重要价值。2这导致了基于 Bi(I/III)、3 Bi(I/II/III)、4和 Bi(III/V) 5氧化还原歧管的多种催化平台的出现，从而巩固了该催化平台的能力。重磷元素模拟和补充过渡金属的反应性。6特别令人感兴趣的是N、C、N -bismuthinidenes 的反应性，例如1，最初由 Dostál 及其同事开发。7这些复合物能够轻松进行氧化过程（通过双电子或单电子转移途径），从而激活有机亲电子试剂以进行最终催化。3, 4, 8这种行为是这些低价铋配合物的还原性和亲核性的结果。 在亲核有机催化的广泛背景下，9三烷基膦已广泛用于通过共轭加成激活迈克尔受体系统，其中10源于具有里程碑意义的发现，例如 Rauhut-Currier

  DOI：

  10.1002/adsc.202300857

文献信息

• SPECKAMP, W. N.;DE, BOER, J. J. J., REC. TRAV. CHIM. PAYS-BAS, 1983, 102, N 9, 410-414
  作者：SPECKAMP, W. N.、DE, BOER, J. J. J.

  DOI：——

  日期：——