3-propyl-6-(benzylamino)uracil | 120362-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-propyl-6-(benzylamino)uracil
• 英文别名: 6-(benzylamino)-3-propyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 120362-65-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₂
• 分子量: 259.308
• InChiKey: OXJJXWGRQUIBAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-propyl-6-(benzylamino)uracil 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-propyl-8-phenylxanthine
  参考文献：
  名称：

  8-苯基和8-环烷基取代基对单，二和三取代的烷基黄嘌呤在1-，3-和7-位取代的活性的影响。

  摘要：

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8

  DOI：

  10.1021/jm00126a014
• 作为产物：
  描述：

  1-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione 在 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-propyl-6-(benzylamino)uracil
  参考文献：
  名称：

  8-苯基和8-环烷基取代基对单，二和三取代的烷基黄嘌呤在1-，3-和7-位取代的活性的影响。

  摘要：

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8

  DOI：

  10.1021/jm00126a014

文献信息

• PYRIMIDINEDIONE COMPOUND AGAINST CARDIAC CONDITIONS
  申请人：MyoKardia, Inc.

  公开号：EP3702352A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  本文提供了新型嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐类，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）以及与左心室肥大或舒张功能障碍相关的疾病。本文描述了这些化合物及其药学上可接受的盐的合成和表征，以及治疗 HCM 和其他形式心脏病的方法。
• SHAMIM, MAH T.;UKENA, DIETER;PADGETT, WILLIAM L.;DALY, JOHN W., J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1231-1237
  作者：SHAMIM, MAH T.、UKENA, DIETER、PADGETT, WILLIAM L.、DALY, JOHN W.

  DOI：——

  日期：——
• PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS AGAINST CARDIAC CONDITIONS
  申请人：MyoKardia, Inc.

  公开号：EP3010910B1

  公开（公告）日：2020-02-05
• Effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of mono-, di, and trisubstituted alkylxanthines with substitution at the 1-, 3-, and 7-positions
  作者：Mah T. Shamim、Dieter Ukena、William L. Padgett、John W. Daly

  DOI：10.1021/jm00126a014

  日期：1989.6

  The effects of 8-phenyl and 8-cycloalkyl substituents on the activity of theophylline, caffeine, 1,3-dipropylxanthine, 1,3-dipropyl-7-methylxanthine, 3-propylxanthine, and 1-propylxanthine at A1 adenosine receptors of rat brain and fat cells and at A2 adenosine receptors of rat pheochromocytoma PC12 cells and human platelets are compared. An 8-phenyl substituent has little effect on the activity of

  8-苯基和8-环烷基取代基对大鼠脑A1腺苷受体上茶碱，咖啡因，1,3-二丙基黄嘌呤，1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤，3-丙基黄嘌呤和1-丙基黄嘌呤活性的影响比较了大鼠嗜铬细胞瘤PC12细胞和人血小板的脂肪细胞和A2腺苷受体。8-苯基取代基对咖啡因或1,3-二丙基-7-甲基黄嘌呤在腺苷受体上的活性几乎没有影响，而茶碱，1,3-二丙基黄嘌呤，1-异戊基-3-异丁基黄嘌呤，1-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤。8-苯基-1-丙基黄嘌呤在所有受体上均有效（Ki = 20-70 nM）。对羧基或对磺基取代基，它被引入8-苯环以增加水溶性，在大多数情况下，会降低A1受体的活性和选择性。在8-对-磺基类似物中，只有8-（对-磺基苯基）茶碱和1，3-二丙基-8-（对-磺基苯基）黄嘌呤对A1受体具有选择性。咖啡因，1，3-二丙基-7-甲基黄嘌呤和3-丙基黄嘌呤的8-对-磺基苯基衍生物对A2受体具有一定的选择性。8