2,4,6-三(三氟甲基)苯甲酸 | 25753-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三(三氟甲基)苯甲酸
• 英文名称: 2,4,6-tris(trifluoromethyl)benzoic acid
• CAS: 25753-26-8
• 化学式: C₁₀H₃F₉O₂
• 分子量: 326.118
• InChiKey: AQXAOQFYVRCSBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三(三氟甲基)苯甲酸 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 氨 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 Trimethylsilanyl-(2,4,6-tris-trifluoromethyl-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三（三氟甲基）苯胺的制备及反应

  摘要：

  从R f H（1）开始[R f = 1,3,5-三（三氟甲基）苯基] R f NH 2（6）通过四步合成得到。胺6在DBU（J，8-二氮杂双环（5,4,0）十一烷基-7-烯）的存在下与氯代三甲基硅烷反应，形成单甲硅烷基化的和双甲硅烷基化的胺7和8。7的钾盐与SiCl 4反应，生成R f N（SiCl 3）2（10）。据报道单晶X射线结构为10。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(97)00097-3
• 作为产物：
  描述：

  均苯三甲酸 在 正丁基锂 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,4,6-三(三氟甲基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  聚氟芳基有机金属化合物：XVII。2,4,6-三（三氟甲基）苯基锂，一种空间拥挤的体系

  摘要：

  锂衍生物（3）由1,3,5-三（三氟甲基）苯（2）生成，并且显示出明显的热稳定性。结果表明，在竞争丁基锂方面，2的酸性低于五氟苯。对反应性的初步调查显示，尽管系统拥挤，但2,4,6-三（三氟甲基）苯基锂（3）经历了多种转化，包括汞和铜衍生物的形成。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(87)80383-2

文献信息

• Method for Estimating S_N1 Rate Constants: Solvolytic Reactivity of Benzoates
  作者：Mirela Matić、Bernard Denegri、Olga Kronja

  DOI：10.1021/jo3013308

  日期：2012.10.19

  pentafluorobenzoate (PFB) and 2,4,6-trifluorobenzoate (TFB) leaving groups have been derived from the solvolysis rate constants of X,Y-substituted benzhydryl PFBs and TFBs measured in a series of aqueous solvents, by applying the LFER equation: log k = sf(Ef + Nf). The heterolysis rate constants of dianisylmethyl PFB and TFB, and those determined for 10 more dianisylmethyl benzoates in aqueous ethanol,

  五氟苯甲酸酯（PFB）和2,4,6-三氟苯甲酸酯（TFB）离开基团的核官能度是通过应用LFER方程从在一系列水性溶剂中测量的X，Y取代的苯甲基PFB和TFB的溶剂分解速率常数得出的：log k = s f（E f + N f）。二苯胺基甲基PFB和TFB的杂解速率常数，以及在乙醇水溶液中另外10种苯甲酰甲基苯甲酸酯的杂化速率常数，构成了一组参考苯甲酸酯，其实验ΔG with与ΔH correlat相关。（通过PCM量子化学方法计算）模型环氧环的形成。由于具有极好的相关性（r = 0.997），因此已经建立了计算取代苯甲酸酯LG的核官能度的方法，最终提供了一种测定给定溶剂中任何苯甲酸酯的S N 1反应性的方法。使用Δ ģ ⧧ VSΔ ħ ⧧的相关性，并考虑小号˚F基于相似性，已在90％，80％和70％的乙醇水溶液中确定了约70种苯甲酸酯的核官能度参数。计算得出的取代苯甲酸酯离去基团的固有壁垒
• [EN] METHODS FOR PHOSPHINE OXIDE REDUCTION IN CATALYTIC WITTIG REACTIONS<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR LA RÉDUCTION D'UN OXYDE DE PHOSPHINE DANS DES RÉACTIONS DE WITTIG CATALYTIQUES
  申请人：UNIV DUBLIN CITY

  公开号：WO2014140353A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  A method for increasing the rate of phosphine oxide reduction, preferably during a Wittig reaction comprising use of an acid additive is provided. A room temperature catalytic Wittig reaction (CWR) the rate of reduction of the phosphine oxide is increased due to the addition of the acid additive is described. Furthermore, the extension of the CWR to semi-stabilized and non-stabilized ylides has been accomplished by utilization of a masked base and/or ylide-tuning.

  提供了一种增加磷氧化物还原速率的方法，尤其是在Wittig反应中，该方法包括使用酸性添加剂。描述了一种室温催化的Wittig反应（CWR），由于添加了酸性添加剂，磷氧化物还原的速率得到了提高。此外，通过利用掩蔽碱和/或调节基团，CWR已成功扩展到半稳定和不稳定的亚磷酰化物。
• Preparation of aromatic and heteroaromatic carboxylic acids by catalytic ozonolysis
  申请人：——

  公开号：US20030216577A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  A process for catalytically oxidizing alkylaromatic compounds of the formula (I) Ar—CH 2 —R where Ar is an optionally substituted, aromatic or heteroaromatic 5-membered or 6-membered ring or a ring system having up to 20 carbon atoms where Ar may optionally be fused to a C 1 -C 6 -alkyl group in which up to 2 carbon atoms may be replaced by a heteroatom, and R is hydrogen, phenyl, benzyl or heteroaryl, where the phenyl, benzyl or heteroaryl radicals may also be joined to Ar by a bridge, or R together with Ar forms an optionally substituted ring system which may contain one or more optionally substituted heteroatoms, to the corresponding aromatic or heteroaromatic carboxylic acids in a solvent with ozone in the presence of a transition metal catalyst and optionally in the presence of an acid at a temperature between −70° C. and 110° C. to the corresponding carboxylic acid.

  将式(I)中的烷基芳香化合物催化氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程是在溶剂中，在存在过渡金属催化剂和可选地存在酸的情况下，利用臭氧将式(I)中的化合物氧化为相应的芳香或杂芳羧酸的过程。其中，式(I)中Ar为可选地取代的芳香或杂芳5-或6-成员环或具有多达20个碳原子的环系统，其中Ar可选地与一个C1-C6-烷基基团融合，其中最多有2个碳原子可被杂原子取代；R为氢、苯基、苄基或杂芳基，其中苯基、苄基或杂芳基基团也可以通过桥连接到Ar，或R与Ar一起形成一个可选地取代的环系统，该环系统可以含有一个或多个可选地取代的杂原子，反应温度在-70°C至110°C之间。
• PROCESS FOR PRODUCING ESTER COMPOUND
  申请人：Imazeki Shigeaki

  公开号：US20100324314A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  PROBLEM To provide an environmentally-friendly method for producing industrially an ester compound. SOLUTION The present invention is a method for producing an ester compound which comprises subjecting a carboxylic acid and an alcohol to dehydration-condensation reaction using an involatile acid catalyst and then removing the residual acid catalyst by bringing a weak basic substance into contact with the residual acid catalyst.

  问题提供一种生产工业酯化合物的环保方法。 解决方案是一种生产酯化合物的方法，包括将羧酸和醇经过脱水缩合反应，使用一种不挥发的酸催化剂，然后通过将弱碱性物质与残留的酸催化剂接触来去除残留的酸催化剂。
• New Aspects of the Chemistry of 2,4.6-tris(trifluoromethyl) benzoic acid and related compounds
  作者：Robert Filler、William K. Gnandt、Wei Chen、Shan Lin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80325-5

  日期：1991.4

  6-tris(trifluoromethyl)benzoic acid. The acid has been well characterized by spectral and pKa data. The acid chloride is formed only slowly under stringent conditions. The acid fails to undergo normal esterification with ethanol because of steric hindrance to the required tetrahedral intermediate. The ester does form via the linear acylium ion. A highly substituted phenolic ester of the acid has been obtained via

  1,3,5-三（三氟甲基）苯与正丁基锂和二氧化碳反应生成高产率的2,4,6-三（三氟甲基）苯甲酸。该酸已经通过光谱和pK a数据很好地表征。酸性氯化物在严格条件下仅缓慢形成。由于对所需四面体中间体的空间位阻，该酸无法与乙醇进行正常酯化反应。酯的确通过线性酰基离子形成。经由混合酸酐获得了酸的高度取代的酚酯。描述了制备相应的苯乙酮和相关的乙烯基酮的尝试。