3α-Acetoxy-5β-cholestanol-(5) | 41721-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α-Acetoxy-5β-cholestanol-(5)
• 英文别名: acetic acid-(5-hydroxy-5β-cholestanyl-(3α)-ester)；Essigsaeure-(5-hydroxy-5β-cholestanyl-(3α)-ester)；(10R)-5c-Hydroxy-3t-acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；[(3R,5S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-5-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,3,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 41721-95-3
• 化学式: C₂₉H₅₀O₃
• 分子量: 446.714
• InChiKey: XGBHFLNWQIPOQW-YIEZMXNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-Acetoxy-5β-cholestanol-(5) 在 lead(IV) acetate 作用下， 生成 (E)-5-oxo-5,10-secocholest-1(10)-en-3α-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  含中等大小环的甾类固醇的合成，结构和反应：IX 1（10）-不饱和的5-氧代5,10-固醇类固醇与羟胺和正甲基羟胺的反应

  摘要：

  当用羟胺或N-甲基羟胺处理时，在质子供体催化剂的存在下，反式-Δ1 （10）-不饱和的5-氧代5,10-seco-类固醇，例如3（但不是相应的非对映异构体顺式-化合物），是通过将中间形成的肟和硝酮经环式1,3-偶极加成到反式中而立体定向并以高收率转化成异恶唑烷衍生物（例如4和13）-类固醇系统的环癸烯环部分中的-双键。描述了反应并提供了物理证据，这些证据确定了含异恶唑烷的环加成产物的结构和构型，并讨论了该环过环闭合过程的机理和空间过程。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80187-5
• 作为产物：
  描述：

  5β-cholestanediol-(3α.5) 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 3α-Acetoxy-5β-cholestanol-(5)
  参考文献：
  名称：

  关于类固醇和性激素。155。约3α，5-二氧-邻前列腺素和两个差向异构的3,4-二氧-胆甾烷

  摘要：

  通过胆甾醇环氧化物的催化还原，可以以部分合成的方式制备3α，5-二氧-共前列腺素，其在不对称中心5的空间排列上对应于司他啡啶和相关糖苷配基的构型。

  DOI：

  10.1002/hlca.19480310647