(S)-benzyl 3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanoate | 133039-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl 3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanoate
• 英文别名: benzyl (3S)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxybutanoate
• CAS: 133039-06-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S
• 分子量: 364.419
• InChiKey: FPLHHCAYJPFPCO-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  548.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-benzyl 3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanoate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-3-carboxy-2-hydroxy-N,N,N-trimethylpropan-1-aminium 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  肉碱两种对映异构体的新型，短而有效的合成

  摘要：

  报道了肉碱的（R）和（S）对映异构体的短，有效和对映选择性的合成，其起始于（R）或（S）苹果酸，并且涉及化学选择性还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88555-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium tetrahydroborate 、 dimethyl sulfide borane 、 Pyrine 、 APTS 作用下， 生成 (S)-benzyl 3-hydroxy-4-(tosyloxy)butanoate
  参考文献：
  名称：

  肉碱两种对映异构体的新型，短而有效的合成

  摘要：

  报道了肉碱的（R）和（S）对映异构体的短，有效和对映选择性的合成，其起始于（R）或（S）苹果酸，并且涉及化学选择性还原步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88555-x

文献信息

• Synthesis of Orthogonally Protected (2<i>S</i>)-2-Amino-adipic Acid (α-AAA) and (2<i>S</i>,4<i>R</i>)-2-Amino-4-hydroxyadipic Acid (Ahad)
  作者：Saroj Yadav、Carol M. Taylor

  DOI：10.1021/jo400558t

  日期：2013.6.7

  (2S,4R)-2-Amino-4-hydroxyadipic acid (Ahad) building block 45 was synthesized in 11 steps and 6.5% overall yield from commercially available materials. Key steps in stereocontrol were an asymmetric conjugate addition employing a proline-based catalyst and a syn-selective intramolecular-conjugate addition of an oxygen nucleophile to an alpha,beta-unsaturated ester. To enable incorporation of alpha-amino-adipic acid (alpha-AAA) and Ahad into peptides, a truly orthogonal protecting group scheme was developed, encompassing an allyloxycarbonyl (Alloc) carbamate for Na, a tert-butyl ester for the delta-COOH, an acetol ester for the alpha-COOH, and a tert-butyldimethylsilyl ether for the gamma-hydroxy group of Ahad.

  (2S,4R)-2-氨基-4-羟基己二酸（Ahad）结构单元45由市售材料经11步反应、6.5%的整体收率合成。手性控制的关键步骤包括采用脯氨酸基催化剂进行的不对称共轭加成，以及氧亲核试剂对α,β-不饱和酯的syn选择性分子内共轭加成。为了实现α-氨基己二酸（α-AAA）和Ahad在肽中的掺入，开发了一种真正正交的保护基方案：包括用于N-端的烯丙氧基羰基（Alloc）碳酸酯、用于δ-羧酸的叔丁氧基酯、用于α-羧酸的乙酰氧基酯以及用于Ahad中γ-羟基的叔丁基二甲基硅醚保护基。