6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxamide | 178100-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: 6-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthoic acid amide；6-Methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthoesaeure-amid；6-Methoxy-3.4-dihydro-naphthamid-(1)；3,4-Dihydro-6-methoxy-1-naphthalenecarboxamide
• CAS: 178100-88-4
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: ZREOWQLQXWFNBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxamide 在 Ru(OAc)2((S)-BINAP) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、827.39 kPa 条件下， 以71%的产率得到(1R)-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Design of KDM4 Inhibitors with Antiproliferative Effects in Cancer Models

  摘要：

  Histone lysine demethylases (KDMs) play a vital role in the regulation of chromatin-related processes. Herein, we describe our discovery of a series of potent KDM4 inhibitors that are both cell permeable and antiproliferative in cancer models. The modulation of histone H3K9me3 and H3K36me3 upon compound treatment was verified by homogeneous time-resolved fluorescence assay and by mass spectroscopy detection. Optimization of the series using structure-based drug design led to compound 6 (QC6352), a potent KDM4 family inhibitor that is efficacious in breast and colon cancer PDX models.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00220
• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-3,4-dihydro-[1]naphthoic acid 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-methoxy-3,4-dihydronaphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过新的1-四氢萘酮的1,2-羰基转座合成2-四氢萘酮

  摘要：

  衍生自1-四氢萘酮的环氧酰胺4的简单酸性水解可提供相应的2-四氢萘酮，收率很高。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00522-9

文献信息

• 139. Experiments on the synthesis of substances related to the sterols. Part XLIII
  作者：Arthur J. Birch、Robert Robinson

  DOI：10.1039/jr9440000503

  日期：——