5α-androst-9,11-en-17-on-3β-ol | 15375-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-androst-9,11-en-17-on-3β-ol
• 英文别名: (3β,5α)-3-hydroxyandrost-9(11)-en-17-one；3β-Hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-on；3β-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one；3β-Hydroxy-5α-androsten-(9(11))-on-(17)；(3S,5S,8S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 15375-18-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: VFORKMIYKGJSEC-VRBUCKFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-androst-9,11-en-17-on-3β-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5α)-androst-9(11)-ene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  252. The structure of adreno-cortical metabolites: Δ^{9 : 11}-androstene-3 : 17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460001134
• 作为产物：
  描述：

  (5α)-androst-9(11)-ene-3,17-dione 在 2,3,4,5,6-pentahydroxy-hexanal 、 nicotinamide adenine dinucleotide 、 3β-hydroxysteroid dehydrogenase from Sphingomonas sanxanigenens 、 GDH from Bacillus subtilis QB₉₂₈ 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以87 %的产率得到5α-androst-9,11-en-17-on-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基类固醇脱氢酶催化类固醇中 3-酮的高度区域选择性、化学选择性和对映选择性氢化

  摘要：

  证明了在羟基类固醇脱氢酶 (HSDH) 的催化下，类固醇中的 3-酮基可以高度选择性地氢化为 3-羟基类固醇。 Ct3α-HSDH催化的氢化反应以高产率产生了作为主要对映体纯异构体的3α-羟基类固醇，而Ss3β-HSDH催化体系则以优异的产率产生了3β-羟基类固醇。在两种催化体系中，氢化反应在 3-酮基上进行区域选择性，7-、11-、17-和 20-酮基几乎未反应，并且在 C=C 键和酯基未受攻击的情况下进行化学选择性氢化。我们的HSDH促进的氢化反应具有区域选择性、化学选择性和对映选择性高、收率好、条件温和、底物范围广、适合克级合成等优点。值得注意的是，通过我们的氢化方法，可以轻松、高产地获得脱氢表雄酮、布烯醇酮和阿法沙酮等生物活性分子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03557

文献信息

• Synthesis of cytotoxic novel 9,11-secosterol analogs: Structure/activity studies
  作者：Boonsong Kongkathip、Anuch Hasakunpaisarn、Suthinee Boonananwong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.003

  日期：2010.12

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against tumor cell lines, 30 novel 9,11-secosterol analogues with different side chains and degrees of oxidation at C-9 were synthesized starting from hecogenin. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against KB, HeLa and MCF-7 cell lines revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functional at C-9 is also crucial for anticancer activity whereas hydroxyl/ketone function at C-22 on the side chain did not increase cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.