3β-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one 3-acetate | 3461-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one 3-acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-androst-9(11)-en-17-one；3β-Acetoxy-5α-androst-9(11)-en-17-on；3β-Acetoxy-5α-androsten-(9(11))-on-(17)；5alpha-9(11)-Androsten-3beta-ol-17-one acetate；[(3S,5S,8S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 3461-74-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: IGTOGZGFKIJBBR-KZVLABISSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one 3-acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5α-androst-9,11-en-17-on-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  252. The structure of adreno-cortical metabolites: Δ^{9 : 11}-androstene-3 : 17-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9460001134
• 作为产物：
  描述：

  11β-hydroxy-3β-acetoxy-5α-androstanone-(17) 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 生成 3β-hydroxy-5α-androst-9(11)-en-17-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  关于肾上腺皮质成分及相关物质。（第75部分）雄烯-（9）-ol-（3β）-上-（17）

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19470300141

文献信息

• Synthesis of cytotoxic novel 9,11-secosterol analogs: Structure/activity studies
  作者：Boonsong Kongkathip、Anuch Hasakunpaisarn、Suthinee Boonananwong、Ngampong Kongkathip

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.05.003

  日期：2010.12

  In an effort to determine the pharmaceutical utility and the structural requirements for activity against tumor cell lines, 30 novel 9,11-secosterol analogues with different side chains and degrees of oxidation at C-9 were synthesized starting from hecogenin. Evaluation of the synthesized compounds for cytotoxicity against KB, HeLa and MCF-7 cell lines revealed that some important structural features are required for activity. The presence of a cholesterol-type side chain, which appears to play a major role in determining the biological activity, the existence of a ketone functional at C-9 is also crucial for anticancer activity whereas hydroxyl/ketone function at C-22 on the side chain did not increase cytotoxicity. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Über Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 39. Mitteilung. Chemischer Beweis für die Anwesenheit des Sauerstoffatoms in 3-Stellung
  作者：C. W. Shoppee

  DOI：10.1002/hlca.19400230193

  日期：——