(3'S,5R)-3-benzoyl-1-(diphenylphosphoryl)-1'-methyl-2-thioxo-5-(p-tolyl)spiro[imidazolidine-4,3'-indolin]-2'-one | 1402577-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3'S,5R)-3-benzoyl-1-(diphenylphosphoryl)-1'-methyl-2-thioxo-5-(p-tolyl)spiro[imidazolidine-4,3'-indolin]-2'-one
• 英文别名: (4S,5R)-3-benzoyl-1-diphenylphosphoryl-1'-methyl-5-(4-methylphenyl)-2-sulfanylidenespiro[imidazolidine-4,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1402577-59-6
• 化学式: C₃₇H₃₀N₃O₃PS
• 分子量: 627.703
• InChiKey: IMYJITOBYFFKHR-GOJCVTOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'S,5R)-3-benzoyl-1-(diphenylphosphoryl)-1'-methyl-2-thioxo-5-(p-tolyl)spiro[imidazolidine-4,3'-indolin]-2'-one 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 copper(II) thiophene-2-carboxylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到(3'S,5R)-3-benzoyl-1'-methyl-2-phenyl-5-(p-tolyl)-3,5-dihydrospiro[imidazole-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合吲哚的曼尼希型反应催化不对称合成吡咯并吲哚

  摘要：

  易于获得：锶/席夫碱复合物作为标题反应的催化剂，可通过以下途径直接访问对映体富集的螺[咪唑烷-4,3'-羟吲哚]化合物以及螺[咪唑啉-4,3'-羟吲哚]由曼尼希加合物进行的两步转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201203005
• 作为产物：
  描述：

  3-isothiocyanato-1-methylindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 strontium diisopropoxide 、 C₃₆H₂₆Br₂N₂O₄ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -40.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成 (3'S,5R)-3-benzoyl-1-(diphenylphosphoryl)-1'-methyl-2-thioxo-5-(p-tolyl)spiro[imidazolidine-4,3'-indolin]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  异硫氰酸根合吲哚的曼尼希型反应催化不对称合成吡咯并吲哚

  摘要：

  易于获得：锶/席夫碱复合物作为标题反应的催化剂，可通过以下途径直接访问对映体富集的螺[咪唑烷-4,3'-羟吲哚]化合物以及螺[咪唑啉-4,3'-羟吲哚]由曼尼希加合物进行的两步转化。

  DOI：

  10.1002/anie.201203005