1-((S)-4-benzyl-2,2,5,5-tetramethyloxazolidin-3-yl)ethanone | 918830-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-4-benzyl-2,2,5,5-tetramethyloxazolidin-3-yl)ethanone
• 英文别名: 1-[(4S)-4-Benzyl-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethan-1-one；1-[(4S)-4-benzyl-2,2,5,5-tetramethyl-1,3-oxazolidin-3-yl]ethanone
• CAS: 918830-50-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: MGJRMTCQZODDOH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((S)-4-benzyl-2,2,5,5-tetramethyloxazolidin-3-yl)ethanone 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 (R)-1-((S)-4-benzyl-2,2,5,5-tetramethyloxazolidin-3-yl)-3-hydroxy-3,4-diphenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇加成到酰基硅烷合成叔 β-羟基酰胺

  摘要：

  描述了从酰基硅烷、乙酰胺和亲电试剂合成叔 β-羟基酰胺。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂可以顺利地加入到卤代烷、醛和酮中。源自酰胺的烯醇化物对于该过程的成功至关重要，因为酮烯醇化物受到 β-碳负离子内部返回到羰基碳上的影响。使用光学活性酰胺烯醇化物可提供具有良好非对映选择性 (≥10:1) 的 β-羟基酰胺产品。

  DOI：

  10.1021/ja065605v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-amino-2-methyl-4-phenylbutan-2-ol 在 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-((S)-4-benzyl-2,2,5,5-tetramethyloxazolidin-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过烯醇加成到酰基硅烷合成叔 β-羟基酰胺

  摘要：

  描述了从酰基硅烷、乙酰胺和亲电试剂合成叔 β-羟基酰胺。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂可以顺利地加入到卤代烷、醛和酮中。源自酰胺的烯醇化物对于该过程的成功至关重要，因为酮烯醇化物受到 β-碳负离子内部返回到羰基碳上的影响。使用光学活性酰胺烯醇化物可提供具有良好非对映选择性 (≥10:1) 的 β-羟基酰胺产品。

  DOI：

  10.1021/ja065605v

文献信息

• Amide Enolate Additions to Acylsilanes: In Situ Generation of Unusual and Stereoselective Homoenolate Equivalents
  作者：Robert B. Lettan、Chris V. Galliford、Chase C. Woodward、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ja808811u

  日期：2009.7.1

  The synthesis of beta-hydroxy carbonyl compounds is an important goal due to their prevalence in bioactive molecules. A novel approach to construct these structural motifs involves the multicomponent reaction of acylsilanes, amides, and electrophiles. The addition of amide enolates to acylsilanes generates beta-silyloxy homoenolate reactivity by undergoing a 1,2-Brook rearrangement. These unique nucleophiles

  β-羟基羰基化合物的合成是一个重要的目标，因为它们普遍存在于生物活性分子中。一种构建这些结构基序的新方法涉及酰基硅烷、酰胺和亲电试剂的多组分反应。通过进行 1,2-布鲁克重排，将酰胺烯醇化物添加到酰基硅烷中会产生 β-甲硅烷氧基均烯醇化物反应性。这些在原位形成的独特亲核试剂随后可以与卤代烷、醛、酮和亚胺进行加成。通过将这些同烯醇化物添加到 N-二苯基膦亚胺中而产生的 γ-氨基-β-羟基酰胺产物具有出色的非对映选择性（> 或 = 20:1），并且可以有效地转化为高价值的 γ-内酰胺。最后，
• Highly Stereoselective Synthesis of Substituted γ-Lactams from Acylsilanes
  作者：Robert B. Lettan、Chase C. Woodward、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1002/anie.200705229

  日期：2008.3.7