(8bR,11aS)-6,7-Dimethoxy-1,3,4,11a-tetrahydro-11-oxa-2a-aza-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2,10-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (8bR,11aS)-6,7-Dimethoxy-1,3,4,11a-tetrahydro-11-oxa-2a-aza-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2,10-dione
• 英文别名: (1R,13S)-4,5-dimethoxy-14-oxa-10-azatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadeca-2,4,6-triene-11,15-dione
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅
• 分子量: 303.315
• InChiKey: BJYCNKKKULLUBK-XJKSGUPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (8bR,11aS)-6,7-Dimethoxy-1,3,4,11a-tetrahydro-11-oxa-2a-aza-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2,10-dione 在 咪唑 、 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 四丁基氟化铵 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (1S,10bR)-10b-(3-hydroxybutyl)-8,9-dimethoxy-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrrolo[2,1-a]isoquinolin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies onErythrinaAlkaloids: Formal Total Synthesis of (+)-3-Demethoxyerythratidinone

  摘要：

  [image omitted] A formal asymmetric synthesis of (+)-3-demethoxyerythratidinone (1) is reported using the key intermediate 3 as the starting material, which is available from L-malic acid by a known method.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.481748
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-3-hydroxypyrrolidine-2,5-dione 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (8bR,11aS)-6,7-Dimethoxy-1,3,4,11a-tetrahydro-11-oxa-2a-aza-pentaleno[6a,1-a]naphthalene-2,10-dione
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基酰亚胺离子环化反应合成新型四环杂环呋喃[3'，2'：2,3]吡咯并[ 2,1- a ]异喹啉衍生物的两种对映体

  摘要：

  四环异喹啉衍生物（-）- 2和（+）- 2的两种对映体的有效合成分别从L-苹果酸和L-酒石酸开始。关键步骤是使用手性酰胺的非对映选择性N-酰基离子环化，在环连接处立体选择性引入季碳中心（1、3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01179-9

文献信息

• Asymmetric synthesis of both enantiomers of novel tetracyclic heterocycle, furo[3′,2′:2,3]pyrrolo[2,1-a]isoquinoline derivative via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Jae Yeol Lee、Yong Sup Lee、Bong Young Chung、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01179-9

  日期：1997.2

  An efficient synthesis of both enantiomers of tetracyclic isoquinoline derivative (−)-2 and (+)-2 was accomplished starting from L-malic acid and L-tartaric acid, respectively. The key step is the stereoselective introduction of quaternary carbon-center in ring juncture using a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization of chiral enamides (1, 3).

  四环异喹啉衍生物（-）- 2和（+）- 2的两种对映体的有效合成分别从L-苹果酸和L-酒石酸开始。关键步骤是使用手性酰胺的非对映选择性N-酰基离子环化，在环连接处立体选择性引入季碳中心（1、3）。
• Synthetic Studies on<i>Erythrina</i>Alkaloids: Formal Total Synthesis of (+)-3-Demethoxyerythratidinone
  作者：Jong Taik Moon、Jin Ah Jung、Sung Hoon Ha、Sung Ho Song、Sung Jun Park、Jungahn Kim、Dong Joon Choo、Yong Sup Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1080/00397911.2010.481748

  日期：2011.4.5

  [image omitted] A formal asymmetric synthesis of (+)-3-demethoxyerythratidinone (1) is reported using the key intermediate 3 as the starting material, which is available from L-malic acid by a known method.