2-(N¹-ethylureido)benzoic acid | 10341-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(N¹-ethylureido)benzoic acid
• 英文别名: N-Aethylcarbamoyl-anthranilsaeure；2-(3-ethyl-ureido)-benzoic acid；N-ethylcarbamoyl-anthranilic acid；2-(ethylcarbamoylamino)benzoic Acid
• CAS: 10341-84-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: YIJJNVWLRRNTFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  355.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N¹-ethylureido)benzoic acid 在 三光气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 3-乙基-2,4(1H,3H)-喹唑啉二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of highly selective quinazoline-2,4-dione ligands for sphingosine-1-phosphate receptor 2

  摘要：

  新的喹唑啉-2,4-二酮类似物被开发为鞘氨醇1磷酸受体2配体。[¹¹C]2i 在外周组织疾病中作为正电子发射断层扫描探针具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1md00357g
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-(N¹-ethylureido)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of highly selective quinazoline-2,4-dione ligands for sphingosine-1-phosphate receptor 2

  摘要：

  新的喹唑啉-2,4-二酮类似物被开发为鞘氨醇1磷酸受体2配体。[¹¹C]2i 在外周组织疾病中作为正电子发射断层扫描探针具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d1md00357g

文献信息

• Reactions of isatoic anhydride as a masked isocyanate with oxygen and nitrogen nucleophiles—kinetics and mechanism
  作者：Anthony F. Hegarty、E. Paul Ahern、Leo N. Frost、Con N. Hegarty

  DOI：10.1039/p29900001935

  日期：——

  The hydrolysis of isatoic anhydride 1, its 5-nitro 7; (X = NO2, R = H) and N-methyl derivatives in water at 25 °C occurs mainly via direct HO– attack on the neutral substrate. At high pH where 1 and 7(X = NO2, R = H) are ionized, the o-carboxyphenyl isocyanate 8b is formed in equilibrium with the anion 8a, and this undergoes a competing reaction with HO–(but at a slower rate). Reaction with amines at

  水解等酸酐1，其5-硝基7 ; （X = NO 2，R = H）和25°C水中的N-甲基衍生物主要通过直接HO –攻击中性底物而发生。在高pH下，其中1和7（X = NO 2，R = H）被离子化时，ö -carboxyphenyl异氰酸酯8B与阴离子平衡形成8A，这经历与HO一个竞争反应- （但以较慢的速度）。在pH <10时与酸酐羰基（C-4）上的胺反应的特征在于βnuc值为+1.0，但对攻击胺的空间位高度敏感。因此，阴离子8（X = H）中异氰酸酯的反应仅对于笨重的胺才重要。使用5-硝基衍生物（p K a 6.7），即使在非受阻碱的情况下，也可以测量与共轭碱的反应。这些产生的βnuc值为0.31，有力证据表明反应是通过异氰酸酯8b（X = NO 2）发生的。考虑了对于从等油酸酐开始的杂环合成的意义。
• Isatoic Anhydride. III. Reactions with Primary and Secondary Amines
  作者：Roger P. Staiger、E. C. Wagner

  DOI：10.1021/jo50016a024

  日期：1953.10
• Benzoxazone Formation in the Reaction of Anthranilic Acid with Isocyanates
  作者：John C. Sheehan、G. Doyle Daves

  DOI：10.1021/jo01035a039

  日期：1964.12
• SPIRO-HYDANTOIN COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1432700B1

  公开（公告）日：2009-11-04