1-(3-氯苯基)-3-(二氨基亚甲基)胍 | 48144-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(3-氯苯基)-3-(二氨基亚甲基)胍
• 英文名称: m-Chlorophenylbiguanide
• 英文别名: 1-(m-chlorophenyl)biguanide；mCPBG；2-(3-chlorophenyl)-1-(diaminomethylidene)guanidine
• CAS: 48144-44-1
• 化学式: C₈H₁₀ClN₅
• mdl: MFCD05854288
• 分子量: 211.654
• InChiKey: DIHXJZHAIHGSAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-氯苯基)-3-(二氨基亚甲基)胍 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 1-(m-Chlorphenyl)-3-amidineurea
  参考文献：
  名称：

  Passerini, Bollettino Scientifico della Facolta di Chimica Industriale di Bologna, 1951, vol. 9, p. 27

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间氯苯胺盐酸盐 、 二聚氰胺 以 正丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(3-氯苯基)-3-(二氨基亚甲基)胍
  参考文献：
  名称：

  通过1-（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍与原乙酸三乙酯的反应 区域选择性合成嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮：意外的重新安排†

  摘要：

  在（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3（其中NR 1 R 2 = NH 2，NH烷基，NH芳烷基，NHCH 2 Ph（R））与原乙酸三乙酯得到4-取代的-2-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-ones 6及其开环产物。但是，对于带有叔氨基或苯胺基取代基的（6-氧代-1,6-二氢嘧啶-2-基）胍3，未观察到这样的重排（即NR 1 R 2 = N（CH 3）2，吲哚啉，吗啉代，NHAr）。如所预期的，获得2-取代的-4-甲基-6 H-嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪-6-酮4作为最终产物。进行了实验结构确定和理论研究，以了解所观察到的热重排。此外，尝试使用以下方法获得相似的嘧啶并[1,2- a ] [1,3,5] triazin-6-onesN，N-二甲基乙酰胺二甲基乙缩醛（DMA-DMA）作为一个碳插入合成子，由于与第二个DMA-DMA分子进一

  DOI：

  10.1039/c2ob25195g

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DES KINASES A BASE DE TRIAZINE SUBSTITUEE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2004009562A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  The present invention provides substituted 1,3,5-triazine compounds as kinase inhibitors and a method for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明提供了替代的1,3,5-三嗪化合物作为激酶抑制剂，并提供了一种治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• [EN] RELEASABLE CONJUGATES<br/>[FR] CONJUGUÉS LIBÉRABLES
  申请人：QUIAPEG PHARMACEUTICALS AB

  公开号：WO2018163131A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The present application provides compounds of Formula (B), or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein D is a residue of a biologically active drug, which underdo hydrolysis under physiological conditions to release the biologically active drug and which are useful in the treatment of disorders that could be beneficially treated with the drug.

  本申请提供了化合物的公式（B），或其药用盐，其中D是生物活性药物的残留物，在生理条件下经过水解释放出生物活性药物，并且对可能受益于该药物治疗的疾病具有用处。
• Metal free [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare heterocycles using DMF and its derivatives as one-carbon source
  作者：Yiwen Xu、Bei Shen、Lingfeng Liu、Chunhua Qiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151844

  日期：2020.5

  in a variety of pharmaceutical and agrochemical agents. Herein, we report a highly efficient and practical method using DMF and its derivative for the [4+1] and [5+1] annulation reactions to prepare these heterocycles. This metal free reaction takes advantages of shelf stable DMF as solvent and carbon donor, imidazole chloride as catalyst, the mild reaction condition tolerates a broad substrate range

  1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和相关的杂环以及取代的三嗪是在各种药物和农用化学试剂中普遍发现的支架。在这里，我们报告了一种高效且实用的方法，该方法使用DMF及其衍生物进行[4 + 1]和[5 + 1]环化反应，以制备这些杂环。这种无金属的反应利用了贮存稳定的DMF作为溶剂和碳供体，使用咪唑氯化物作为催化剂的优势，温和的反应条件可耐受广泛的底物范围并替代。制备的3-未取代的1,2,4-三唑并[3,4- a ]吡啶和衍生物允许在3-位进一步引入各种官能团。
• GUANIDINE BASED COMPOUNDS
  申请人：Rozas Hernando Maria Isabel

  公开号：US20100331384A1

  公开（公告）日：2010-12-30

  The adrenergic receptors or adrenoceptors are a family of G-protein coupled receptors split into α and β subclasses. The adrenoceptors have important roles in regulating a myriad of physiological conditions and their malfunction has been implicated in the pathophysiology of a number of diseases. Disclosed herein are a series of novel guanidine and 2-aminoimidazoline compounds which are ligands of the alpha2-adrenoceptor (α2-ARs) subclass of adrenergic receptors. The invention also provides for pharmaceutical compositions comprising the novel compounds. The compounds are suitable for use in the manufacture of medicaments for the treatment of α2-ARs associated disorders, such as depression, schizophrenia, glaucoma and analgesia.

  肾上腺素受体或肾上腺素受体是一类G蛋白偶联受体家族，分为α和β亚类。肾上腺素受体在调节多种生理条件中起着重要作用，其功能失调已被认为与多种疾病的病理生理有关。本文披露了一系列新型胍啶和2-氨基咪唑啉化合物，它们是肾上腺素受体的α2-亚型（α2-ARs）亚类的配体。该发明还提供了包含这些新型化合物的药物组合物。这些化合物适用于制造用于治疗与α2-ARs相关疾病的药物，如抑郁症、精神分裂症、青光眼和镇痛的药物。
• Arylbiguanides in Heterocyclization Reactions
  作者：D. V. Kryl’skii、Kh. S. Shikhaliev、A. S. Shestakov、M. M. Liberman

  DOI：10.1007/s11176-005-0218-x

  日期：2005.2

  The reactions of arylbiguanides with acetyacetone derivatives were used to obtain N-(pyrimidin-2-yl)-N′-arylguanidines, and the reactions with acetoacetic ester derivatives (depending on the structure of the keto esters), N-aryl-N′-(4-oxo-3,4-dihydropyrimidin-2-yl)guanidines or 2-amino-4-arylamino-6-aryl(heteryl)-sulfanylmethylene-1,3,5-triazines. The N-aryl-N′-heterylguanidines formed by the reactions with anhydrides, acyl halides, and aryl isocyanates give rise to the corresponding triaza derivatives.

  芳基双胍与乙酰丙酮衍生物反应得到N-(嘧啶-2-基)-N'-芳基胍，与乙酰乙酸酯衍生物(取决于酮酯的结构)、N-芳基-N'反应-(4-氧代-3,4-二氢嘧啶-2-基)胍或2-氨基-4-芳基氨基-6-芳基(杂基)-硫酰亚甲基-1,3,5-三嗪。通过与酸酐、酰卤和芳基异氰酸酯反应形成的N-芳基-N'-杂基胍产生相应的三氮杂衍生物。