4-methyl-5-methylidene-2-phenyl-4H-1,3-oxazole | 1313883-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-5-methylidene-2-phenyl-4H-1,3-oxazole
• CAS: 1313883-99-6
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: QFKHCSLBMWENQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-5-methylidene-2-phenyl-4H-1,3-oxazole 、 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 在 C₃₇H₅₆N₄O₄ 、 magnesium triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  小β，γ-不饱和α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应

  摘要：

  完成了β，γ-不饱和小α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应。该工艺基于利用手性N，N'-二氧化物/ MgII催化剂，可为所需的产品提供优异的...

  DOI：

  10.1039/c5cc02748a
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-methyl-prop-2-ynyl)-benzamide 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methyl-5-methylidene-2-phenyl-4H-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  不对称金属卡宾偕二烷基化构建手性季碳中心

  摘要：

  报道了 α-重氮酮与烯烃和 1,3,5-三嗪的对映选择性三组分反应，这导致了具有优异对映选择性的多官能化手性酮。这种前所未有的金属卡宾宝石二烷基化反应具有级联的形式不对称烯丙基化和氨甲基化过程，同时使用现成的材料构建全碳季立构中心。

  DOI：

  10.1002/anie.202302371

文献信息

• Tungsten and molybdenum catalyst-mediated cyclisation of N-propargyl amides
  作者：Xiangjian Meng、Sunggak Kim

  DOI：10.1039/c1ob05512g

  日期：——

  Tungsten and molybdenum catalysts were employed to promote the cyclisation of N-propargylic amides to afford the corresponding oxazolines or oxazines via 5-exo-dig or 6-endo-dig mode.

  采用钨和钼催化剂促进 N-丙炔酰胺的环化，通过 5-exo-dig 或 6-endo-dig 模式得到相应的噁唑啉或噁嗪类化合物。
• A catalytic asymmetric carbonyl–ene reaction of β,γ-unsaturated α-ketoesters with 5-methyleneoxazolines
  作者：Weiwei Luo、Jiannan Zhao、Jie Ji、Lili Lin、Xiaohua Liu、Hongjiang Mei、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c5cc02748a

  日期：——

  A catalytic asymmetric carbonyl-ene reaction of [small beta],[gamma]-unsaturated [small alpha]-ketoesters with 5-methyleneoxazolines was accomplished. The process was based on the utilization of a chiral N,N'-dioxide/MgII catalyst, providing the desired products with excellent...

  完成了β，γ-不饱和小α-酮酸酯与5-亚甲基恶唑啉的催化不对称羰基-烯反应。该工艺基于利用手性N，N'-二氧化物/ MgII催化剂，可为所需的产品提供优异的...
• Construction of Chiral Quaternary Carbon Centers via Asymmetric Metal Carbene <i>gem</i>‐Dialkylation
  作者：Shanliang Dong、Kemiao Hong、Zhijing Zhang、Jingjing Huang、Xiongda Xie、Haoxuan Yuan、Wenhao Hu、Xinfang Xu

  DOI：10.1002/anie.202302371

  日期：2023.6.26

  An enantioselective three-component reaction of α-diazo ketones with alkenes and 1,3,5-triazines is reported, which leads to poly-functionalized chiral ketones with excellent enantioselectivity. This unprecedented metal carbene gem-dialkylation reaction features a cascade formal asymmetric allylation and aminomethylation process with concomitant construction of all-carbon quaternary stereocenters using

  报道了 α-重氮酮与烯烃和 1,3,5-三嗪的对映选择性三组分反应，这导致了具有优异对映选择性的多官能化手性酮。这种前所未有的金属卡宾宝石二烷基化反应具有级联的形式不对称烯丙基化和氨甲基化过程，同时使用现成的材料构建全碳季立构中心。