4-[3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-2-亚甲基丁-3-烯基]苯-1,3-二醇 | 158081-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 4-[3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-2-亚甲基丁-3-烯基]苯-1,3-二醇
• 英文名称: anolignan A
• 英文别名: 4-[3-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-2-methylidenebut-3-enyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 158081-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O₄
• 分子量: 310.35
• InChiKey: HFSAUGRJONZEDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(7-甲基萘-1-基)乙烷-1-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 甲酸 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 乙腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-[3-(1,3-苯并二氧戊环-5-基甲基)-2-亚甲基丁-3-烯基]苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of anolignan A

  摘要：

  An efficient synthesis of anolignan A has been achieved in eight steps in 30% overall yield from piperonal employing TiCl4-mediated addition of a 1-trimethylsilyl-2,3-butadiene to an aldehyde as the key step. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00604-3

文献信息

• Syntheses of Anolignans A and B Using Ruthenium-Catalyzed Cross-Enyne Metathesis
  作者：Miwako Mori、Keisuke Tonogaki、Nao Nishiguchi

  DOI：10.1021/jo0107913

  日期：2002.1.1

  Anolignans A and B were synthesized using ruthenium-catalyzed cross-enyne metathesis as the key steps. The 1,3-diene moieties of these natural products were constructed by the introduction of the methylene parts of ethylene into alkyne using Grubbs' catalyst.

  以钌催化的跨烯炔复分解为关键步骤合成了Anolignans A和B。这些天然产物的1，3-二烯部分是通过使用格鲁布斯的催化剂将乙烯的亚甲基部分引入炔烃而构建的。