4-氨基哌啶-1-磺酰胺 | 1016818-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-氨基哌啶-1-磺酰胺
• 英文名称: 4-aminopiperidine-1-sulphonamide
• 英文别名: 4-Aminopiperidine-1-sulfonamide
• CAS: 1016818-01-1
• 化学式: C₅H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 179.243
• InChiKey: LFWVHNUWSZWUMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methyl-2-(methylsulfonyl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one 、 4-氨基哌啶-1-磺酰胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[6-(2,4-difluorophenoxy)-8-methyl-7-oxo-7,8-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-2-ylamino]piperidine-1-sulfonic acid amide
  参考文献：
  名称：

  降低IRS-1丝氨酸磷酸化的新型化合物可治疗糖尿病

  摘要：

  各种相互作用的应激激酶，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的激活，以及伴随着丝氨酸307的胰岛素受体底物1（IRS-1）的磷酸化，在胰岛素抵抗和β细胞中均起着中心作用功能障碍。通过肥胖中不同途径的升高的游离脂肪酸水平可刺激IRS-1磷酸化。合成了一系列新型的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-衍生物，作为潜在的抗糖尿病药，可防止脂毒性和2型糖尿病细胞模型中IRS-1在丝氨酸307的磷酸化。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.11.099
• 作为试剂：
  描述：

  3-bromo-5-(2,6-difluorophenyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline-7-carbonitrile 在 氩 、 4-氨基哌啶-1-磺酰胺 、 Dicaesio carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 醋酸钯 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 Dichloromethane ethanol ammonia 、 5-(2,6-difluorophenyl)-3-(piperidin-4-ylamino)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.17h， 以to give 407 mg of 5-(2,6-difluorophenyl)-3-(piperidin-4-ylamino)-2-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline-7-carbonitrile (yellow oil)的产率得到2H-pyrazolo[4,3-c]isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-PYRAZOLO[4,3-C]ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF

  摘要：

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：R1是苯基，可选择地被一个或多个卤素原子取代；R2是：氢原子或卤素原子或氰基；—C（═O）Y基团，其中Y是氢原子，或—NH2或—OR3基团；—C（═S）NH2基团；—C（═NH）NH—OH基团；—CH2OH或—CH2F基团；—CH═N—OH基团；—CH═CH2或—C═C—R3基团；H或HR1基团为氢或（C1-C4）烷基基团；R3为氢原子或（C1-C4）烷基基团；R4为—NH2，（C1-C4）烷基，（C1-C4）氟烷基或（C3-C7）环烷基。

  公开号：

  US20120115898A1

文献信息

• WO2024084364A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 1-PYRAZOLO[4,3-C]ISOQUINOLINE DERIVATIVES, PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  申请人：Delettre Georges

  公开号：US20120115898A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  The invention relates to a compound of formula (I), where: R 1 is a phenyl group optionally substituted by one or more halogen atoms; R 2 is: a hydrogen atom or a halogen atom or a cyano group; a —C(═O)Y group where Y is a hydrogen atom, or a —NH 2 or —OR 3 group; a —C(═S)NH 2 group; a —C(═NH)NH—OH group; a —CH 2 OH or —CH 2 F group; a —CH═N—OH group; a —CH═CH 2 or —C═C—R 3 group; a H or H R 1 group being a hydrogen or (C 1 -C 4 )alkyl group; R 3 is a hydrogen atom or (C 1 -C 4 )alkyl group; and R 4 is a —NH 2 , (C 1 -C 4 )alkyl, (C 1 -C 4 )fluoroalkyl or (C 3 -C 7 )cycloalkyl group.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中：R1为苯基，可选择地被一个或多个卤素原子取代；R2为：氢原子或卤素原子或氰基；—C(═O)Y基团，其中Y为氢原子，或—NH2或—OR3基团；—C(═S)NH2基团；—C(═NH)NH—OH基团；—CH2OH或—CH2F基团；—CH═N—OH基团；—CH═CH2或—C═C—R3基团；H或HR1基团为氢或（C1-C4）烷基基团；R3为氢原子或（C1-C4）烷基基团；R4为—NH2，（C1-C4）烷基，（C1-C4）氟代烷基或（C3-C7）环烷基基团。
• Novel compounds reducing IRS-1 serine phosphorylation for treatment of diabetes
  作者：Laura Simon-Szabó、Márton Kokas、Zoltán Greff、Sándor Boros、Péter Bánhegyi、Lilián Zsákai、Csaba Szántai-Kis、Tibor Vantus、József Mandl、Gábor Bánhegyi、István Vályi-Nagy、László Őrfi、Axel Ullrich、Miklós Csala、György Kéri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.099

  日期：2016.1

  substrate 1 (IRS-1) at serine 307 play a central role both in insulin resistance and in β-cell dysfunction. IRS-1 phosphorylation is stimulated by elevated free fatty acid levels through different pathways in obesity. A series of novel pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one derivatives were synthesized as potential antidiabetic agents, preventing IRS-1 phosphorylation at serine 307 in a cellular model of lipotoxicity

  各种相互作用的应激激酶，特别是c-Jun N末端激酶（JNK）的激活，以及伴随着丝氨酸307的胰岛素受体底物1（IRS-1）的磷酸化，在胰岛素抵抗和β细胞中均起着中心作用功能障碍。通过肥胖中不同途径的升高的游离脂肪酸水平可刺激IRS-1磷酸化。合成了一系列新型的吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-7-衍生物，作为潜在的抗糖尿病药，可防止脂毒性和2型糖尿病细胞模型中IRS-1在丝氨酸307的磷酸化。