2-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester | 499970-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-[(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-yl)methyl]propanedioate
• CAS: 499970-30-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄S
• 分子量: 369.441
• InChiKey: CEVXTYILMRBPRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl 2-diazobut-3-enoate 、 2-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-[3-(3-tert-butoxycarbonyl-allyl)-2-phenylsulfanyl-3H-indol-3-ylmethyl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的硫代claisen重排。高度取代的二氢吲哚的合成。

  摘要：

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo026582f
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 2-(phenylthio)-3-[(phenylthio)(trimethylsilyl)-methyl]-1H-indole 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到2-(2-phenylsulfanyl-1H-indol-3-ylmethyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  硫叶立德引发的硫代claisen重排。高度取代的二氢吲哚的合成。

  摘要：

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo026582f

文献信息

• Highly Diastereoselective Sulfonium Ylide Rearrangements to Quaternary Substituted Indolines
  作者：Vyacheslav Boyarskikh、Abijah Nyong、Jon D. Rainier

  DOI：10.1002/anie.200801336

  日期：2008.7.7
• Sulfur Ylide-Initiated Thio-Claisen Rearrangements. The Synthesis of Highly Substituted Indolines
  作者：Alexei V. Novikov、Abigail R. Kennedy、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/jo026582f

  日期：2003.2.1

  The coupling of rhodium carbenoids from vinyl diazoacetates with 2-thio-3-alkyl indoles was found to generate C(3) quaternary substituted indolines via a thionium ylide-initiated [3,3]-sigmatropic rearrangement.

  铑类胡萝卜素从重氮乙酸乙烯酯与2-thio-3-烷基吲哚的偶联被发现通过硫鎓叶立德引发的[3,3]-σ重排产生C（3）季取代的二氢吲哚。