9,10-Dihydro-4,8,8-trimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one | 6468-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9,10-Dihydro-4,8,8-trimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
• 英文别名: 9,10-dihydro-4,8,8,-trimethyl-2H,8H-benzo[1,2-b:3,4-b']dipyran-2-one；NDH2458；4-Methyl-3',4'-dihydro-seselin；4,8,8-trimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-2-one；4,8,8-Trimethyl-9,10-dihydropyrano[2,3-h]chromen-2-one
• CAS: 6468-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: NZJTYTIFWOKODK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 生成 9,10-Dihydro-4,8,8-trimethyl-2H,8H-benzo<1,2-b:3,4-b'>dipyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  JETTER, MICHELE M.;HEINDEL, NED D.;LASKIN, JEFFREY D., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 995-997

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel syntheses of dihydroxanthyletin and dihydroseselin derivatives
  作者：Michele M. Jetter、Ned D. Heindel、Jeffrey D. Laskin

  DOI：10.1002/jhet.5570270433

  日期：1990.5

  In a one-step alkylation, ring-closure 7-hydroxycoumarins are condensed in acid media with allyl and homoallyl halides or alcohols to linear 6,7-dihydro-2H,8H-benzo[1,2–6:5,4-b']dipyran-2-ones. If both carbon-6 and carbon-8 are unsubstituted in the original coumarin, cyclization to angular isomers 9,10-dihydro-2H,8H-benzo[1,2–6:3,4-b']dipyran-2-ones competes. These compounds are higher ring homologs

  在一步式烷基化中，将闭环的7-羟基香豆素在酸介质中与烯丙基和高烯丙基卤化物或醇缩合成线性6,7-二氢-2 H，8 H-苯并[1,2–6：5,4 - b” ] dipyran -2-酮。如果原始香豆素中的碳6和碳8都未被取代，则环化成角异构体9,10-dihydro-2 H，8 H-苯并[1,2-6：3,4- b' ] dipyran-2 -竞争。这些化合物是通常用于皮肤疾病的光疗中的补骨脂素和当归素的较高环同系物。
• JETTER, MICHELE M.;HEINDEL, NED D.;LASKIN, JEFFREY D., J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 995-997
  作者：JETTER, MICHELE M.、HEINDEL, NED D.、LASKIN, JEFFREY D.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01