N,N-diacetyl-4-(bromomethyl)aniline | 205170-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diacetyl-4-(bromomethyl)aniline
• 英文别名: N-acetyl-N-[4-(bromomethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 205170-71-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₂
• 分子量: 270.126
• InChiKey: YRNQMGBTAQXEFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diacetyl-4-(bromomethyl)aniline 、 亚磷酸三乙酯 反应 18.0h， 生成 N-acetyl-N-[4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  小分子甘油三磷酸酰基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm900251a
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-diacetanilide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N,N-diacetyl-4-(bromomethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  小分子甘油三磷酸酰基转移酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm900251a

文献信息

• Pyridone derivatives, their preparation and their use as synthesis intermediates
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06252082B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The invention concerns compounds of formula (I) in which: R is —NO2 or —NHR3, R3 being hydrogen, —COR4 (R4 selected among (C1-C4) alkyl, aryl and aryl (C1-C4) alkyl, —COOR5 (R5 selected among (C1-C4) alkyl and aryl (C1-C4) alkyl), —CONHR6 or SO2R6 (R6 selected among (C1-C5) alkyl, aryl and aryl(C1-C4) alkyl), —SO2NR7R8 (R7 and R8 independently of each other represent hydrogen or (C1-C4) alkyl or form with the nitrogen atom a morpholine group), aryl (C1-C4) alkyl, R1 is a (C1-C4) alkyl group linear or branched, cyclo (C3-C8) alkyl, aryl optionally substituted, aryl (C1-C4) alkyl optionally substituted, heteroaryl, R2 is a hydrogen atom, a (C1-C4) alkyl or arylmethyl group, X is an oxygen or sulphur atom, a —CH2—, —SO2 or —NR1— group and Y is a hydrogen atom or (C1-C6) alkyl. The invention is applicable to synthesis intermediates.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中：R为—NO2或—NHR3，其中R3为氢，—COR4（R4选自（C1-C4）烷基，芳基和芳基（C1-C4）烷基，—COOR5（R5选自（C1-C4）烷基和芳基（C1-C4）烷基），—CONHR6或SO2R6（R6选自（C1-C5）烷基，芳基和芳基（C1-C4）烷基），—SO2NR7R8（R7和R8独立地表示氢或（C1-C4）烷基或与氮原子形成吗啡环），芳基（C1-C4）烷基，R1为（C1-C4）烷基线性或支链，环（C3-C8）烷基，可选取取代基的芳基（C1-C4）烷基，杂环芳基，R2为氢原子，（C1-C4）烷基或芳基甲基基，X为氧或硫原子，—CH2—，—SO2或—NR1—基团，Y为氢原子或（C1-C6）烷基。本发明适用于合成中间体。
• US6252082B1
  申请人：——

  公开号：US6252082B1

  公开（公告）日：2001-06-26
• Design and Synthesis of Small Molecule Glycerol 3-Phosphate Acyltransferase Inhibitors
  作者：Edward A. Wydysh、Susan M. Medghalchi、Aravinda Vadlamudi、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm900251a

  日期：2009.5.28

  mass is growing rapidly, particularly in the United States. Glycerol 3-phosphate acyltransferase (GPAT) catalyzes the rate-limiting step of glycerolipid biosynthesis, the acylation of glycerol 3-phosphate with saturated long-chain acyl-CoAs. In an effort to produce small molecule inhibitors of this enzyme, a series of benzoic and phosphonic acids was designed and synthesized. In vitro testing of this series

  肥胖症和其他与甘油三酯含量增加相关的疾病的发病率正在迅速增长，尤其是在美国。甘油 3-磷酸酰基转移酶 (GPAT) 催化甘油脂生物合成的限速步骤，即甘油 3-磷酸与饱和长链酰基辅酶 A 的酰化。为了生产这种酶的小分子抑制剂，设计并合成了一系列苯甲酸和膦酸。该系列的体外测试导致鉴定了几种化合物，特别是 2-(壬基磺酰胺基)苯甲酸 ( 15g )，在完整线粒体分析中具有中等 GPAT 抑制活性。