N¹-(3,4-dimethoxyphenyl)-N²-(Z)-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹-(3,4-dimethoxyphenyl)-N²-(Z)-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine
• 英文别名: (3,4-dimethoxyphenyl)-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine；N'-[(Z)-2-amino-1,2-dicyanoethenyl]-N-(3,4-dimethoxyphenyl)methanimidamide
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅O₂
• 分子量: 271.279
• InChiKey: YKSVXDFLHQBAOL-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-(3,4-dimethoxyphenyl)-N²-(Z)-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine 在 氢氧化钾 作用下， 以89%的产率得到5-amino-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-cyanoimidazole
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 5-AMINO-1- ARYL-4-CYANOIMIDAZOLES FROMN-ARYL-N′-(1,2-DICYANOVINYL)- FORMAMIDINES

  摘要：

  The aryl-(Z)-N-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formandine cyclize in the presence of base to give a 1,5-diamino-4-cyanoimidazole or a 1,5-diamino-4-(cyanoformimidoyl)imidazole, depending on the reaction conditions and the nature of the base used to induced cyclization.

  DOI：

  10.1081/scc-100106031
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidate 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 aniline hydrochloride 作用下， 以96%的产率得到N¹-(3,4-dimethoxyphenyl)-N²-(Z)-[2-amino-1,2-dicyanovinyl]formamidine
  参考文献：
  名称：

  芳基(或苄基)-(Z)-N-[2-氨基-1,2-二氰基乙烯基]甲脒的合成

  摘要：

  从容易获得的乙基(Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲酰亚胺(1)开始，N-芳基(或苄基)-N'-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲脒(2) 可以通过与芳香胺在催化量的盐酸苯胺存在下在室温下反应以良好的收率制备。

  DOI：

  10.1081/scc-100107009

文献信息

• SYNTHESIS OF ARYL(OR BENZYL)-(Z)-<i>N</i>-[2-AMINO-1,2-DICYANOVINYL]FORMAMIDINES
  作者：Asieh Yahya-Zadeh、Brian L. Booth

  DOI：10.1081/scc-100107009

  日期：2001.1

  Starting from readily available ethyl(Z)-N-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formimidate (1), the N-aryl (or benzyl)-N′-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines (2) can be prepared in good yields by reaction with aromatic amines at room temperature in the presence of a catalytic amount of anilinium hydrochloride.

  从容易获得的乙基(Z)-N-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲酰亚胺(1)开始，N-芳基(或苄基)-N'-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯基)甲脒(2) 可以通过与芳香胺在催化量的盐酸苯胺存在下在室温下反应以良好的收率制备。
• Facile synthesis of 6-cyano-9-substituted-9H-purines and their ring expansion to 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines
  作者：Amal Al-Azmi、Brian L. Booth、Robert A. Carpenter、Alice Carvalho、Elodie Marrelec、Robin G. Pritchard、M. Fernanda J. R. P. Proença

  DOI：10.1039/b106539b

  日期：2001.10.11

  6-Cyano-9-substituted-9H-purines were prepared in a high yielding, one-step process by refluxing triethyl orthoformate or triethyl orthopropionate with the corresponding (Z)-N1-(aryl- or benzyl)-N2-(2-amino-1,2-dicyanovinyl)formamidines. Attempted reaction of these cyanopurines with aqueous methylamine furnished 8-(arylamino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidines, by attack at the imidazole ring rather than addition to the 6-cyano group. All compounds have been fully characterised by spectroscopic data and an X-ray crystal structure determination has been carried out on the 8-(4-methoxyanilino)-4-imino-3-methylpyrimidino[5,4-d]pyrimidine.

  6-氰基-9-取代-9H-嘌呤通过将三乙基正形酸酯或三乙基正丙酸酯与相应的(Z)-N1-(芳基或苄基)-N2-(2-氨基-1,2-二氰基乙烯)氨基甲酰胺在回流条件下反应制备，反应产率较高。这些氰基嘌呤与水合的甲胺反应时，生成了8-(芳氨基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶，反应发生在咪唑环上，而不是对6-氰基进行加成。所有化合物均已通过光谱数据得到全面表征，并对8-(4-甲氧基苯胺基)-4-亚氨基-3-甲基吡啶并[5,4-d]吡啶进行了X射线晶体结构的测定。
• Alves, M. Jose; Booth, Brian L.; Carvalho, Alice, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1994, # 9, p. 1949 - 1956
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L.、Carvalho, Alice、Eastwood, Paul R.、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alves, M. Jose; Booth, Brian L; Al-Duaij, Omar Kh., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1993, # 10, p. 2701 - 2719
  作者：Alves, M. Jose、Booth, Brian L、Al-Duaij, Omar Kh.、Eastwood, Paul、Nezhat, Lida、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alves M. Jose, Booth Brian L., Carvalho Alice, Eastwood Paul R., Nezhat L+, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2, (1994) N 9, S 1949-1956
  作者：Alves M. Jose, Booth Brian L., Carvalho Alice, Eastwood Paul R., Nezhat L+

  DOI：——

  日期：——