2,4,6-tri(p-tolyl)-1-nitrobenzene | 22421-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri(p-tolyl)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 2,4,6-tris(4-methylphenyl)-1-nitrobenzene；2,4,6-tris(4-methylphenyl)nitrobenzene；1-Nitro-2,4,6-tri-p-tolyl-benzol；2.4.6-Tri-p-tolyl-nitrobenzol
• CAS: 22421-02-9
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: PSXZGWAMELHBNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri(p-tolyl)-1-nitrobenzene 在 甲醇 、 sodium amalgam 作用下， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2,4,6-tris(4-methylphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺基自由基的产生、ESR光谱和分离。2,4,6-三苯基取代基对自由基稳定性的影响

  摘要：

  三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(4-甲基苯基)-、三个 N-(芳硫基)-2,4,6-三(3-氯苯基)-和五个 N-(芳硫基)- 2,4,6-三(4-氯苯基)苯胺基自由基已通过相应的 N-(芳硫基)-2,4,6-三芳基苯胺的 PbO2 氧化生成，并已进行分离。当给电子甲基被取代在 2,4,6-三苯基的对位时，氨基的稳定性较差，只有一个可以作为自由基晶体分离出来。另一方面，当氯原子在 2,4,6-三苯基的间位或对位被取代时，胺基更稳定并且大部分被分离。分离出的自由基晶体长期稳定，没有任何分解。在 ESR 参数的基础上讨论了自由基中的自旋密度分布。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.3282
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4,6-tri(p-tolyl)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Supramolecular Assembly of Tris(4-carboxyphenyl)arenes: Relationship between Molecular Structure and Solid-State Catenation Motifs

  摘要：

  报告了七种具有官能化中央炔环的 1,3,5-三（4-羧基苯基）炔的晶体结构。在大多数晶体结构中都观察到了由于羧酸二聚体的形成而形成的 (6,3) hcb 六边形薄片，但有两种化合物除外，它们的官能团能够形成氢键，这两种化合物是 2,4,6- 三（4-羧基苯基）-1,3-二氨基苯和 2,4,6- 三（4-羧基苯基）-3-甲基苯胺。研究发现，这些结构的氢键基团中含有四氢呋喃溶剂分子，从而形成了扭曲的假六边形阵列。研究发现，中心环上的官能团会影响堆叠距离、堆叠偏移、倾斜角度、斤化程度以及溶剂占据通道的尺寸。为了更好地理解和认识这些复杂的晶体结构，我们将它们分为四个不同的堆叠/卡氏化系列：简单堆叠、单层偏移卡氏化、双层偏移卡氏化和旋转层卡氏化。根据 1,3,5-三（4-羧基苯基）苯衍生物的结构行为，合理解释了未官能化母体化合物 1,3,5-三（4-羧基苯基）苯的独特结构。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01416

文献信息

• Dimroth,K., Angewandte Chemie, 1960, vol. 72, p. 331 - 342
  作者：Dimroth,K.

  DOI：——

  日期：——
• Schill,G.; Zollenkopf,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 721, p. 53 - 74
  作者：Schill,G.、Zollenkopf,H.

  DOI：——

  日期：——