2-溴-1-[8-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮 | 86471-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 中文名称: 2-溴-1-[8-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮
• 英文名称: 1,8-bis(bromoacetyl)pyrene
• 英文别名: 2-Bromo-1-(8-(2-bromoacetyl)pyren-1-yl)ethanone；2-bromo-1-[8-(2-bromoacetyl)pyren-1-yl]ethanone
• CAS: 86471-07-0
• 化学式: C₂₀H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 444.122
• InChiKey: FPAZFQWRTMEJSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[8-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到1,8-bis-oxiranyl-pyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the isomeric mono- and bisoxiranylpyrenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00165a031
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-乙酰基芘-1-基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 以83%的产率得到2-溴-1-[8-(2-溴乙酰基)芘-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  Haloacetylation-Driven Transformation of Sandwich Herringbone to Lamellar/Columnar Packing in Pyrene

  摘要：

  具有一维共面π-π堆叠结构图案且平面间距较短的芘基材料具有良好的电荷传输特性。在这项工作中，我们通过在芘中引入 α-卤乙酰基取代基，实现了夹心人字形排列向薄片/柱状排列的转换。密度泛函理论计算表明，卤乙酰基引起的电荷分布的微妙差异在调节共面堆叠方面起着重要作用。单晶 X 射线结构分析和分子中原子量子理论（QTAIM）分析表明，二氢接触、卤素相互作用和氢键在扩展柱状/扁平状排列的三维空间中发挥了作用。Hirshfeld 表面分析显示了 γ（层状）和 β（柱状）堆积图案，表明芘单元之间存在广泛的 π-π 堆积相互作用。详细的结构分析表明，随着卤原子极化率的增加，分子间的π-π堆积距离（dπ-π = 3.39 Å）逐渐减小，这是在高取向热解石墨中观察到的特有平面间距（dπ-π = 3.35-3.39 Å）。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.6b00919

文献信息

• S···π, π–π, and C–H···π Contacts Regulate Solid State Fluorescence in Regioisomeric Bisthiazolylpyrenes
  作者：Shinaj K. Rajagopal、P. S. Salini、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00676

  日期：2016.8.3

  due to extensive π–π interactions, observed S···π interactions led to herringbone packing in 2′TP. The diverse packing arrangement of 2-2″TP led to a notable difference in the fluorescence behavior in the crystalline state. 2′TP possessing S···π interaction showed remarkable enhanced emission in the crystalline state compared to the amorphous state, in contrast to 2TP and 2″TP. Our results provide

  通过合理化π共轭有机材料中分子取代的影响，形成明确的堆积图案并控制π-π堆积是超分子设计中的重大挑战。为了研究噻唑基对in的固态堆积和光物理性质的影响，设计并合成了一类新型的三种区域异构的双噻唑基吡啶（2-2″ TP）。分子分析中的单晶X射线结构和原子量子论揭示了2'TP中存在S··π相互作用。Hirshfeld分析显示2TP和2″ TP中的γ和β堆积基序分别由于广泛的π-π相互作用而导致，观察到的S··π相互作用导致2′TP中的人字形堆积。2-2''TP的不同堆积排列导致了结晶态荧光行为的显着差异。与2TP和2″ TP相比，具有S··π相互作用的2′TP在晶体状态下显示出比无定形状态显着增强的发射。我们的结果为共轭杂环芳烃分子间相互作用的合理设计和调控提供了新的见识，以实现相邻生色团单元之间不同程度的轨道重叠，从而获得良好的光电性能。
• HARVEY, R. G.;KONIECZNY, M.;PATAKI, J., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 17, 2930-2932
  作者：HARVEY, R. G.、KONIECZNY, M.、PATAKI, J.

  DOI：——

  日期：——
• Haloacetylation-Driven Transformation of Sandwich Herringbone to Lamellar/Columnar Packing in Pyrene
  作者：P. S. Salini、Shinaj K. Rajagopal、Mahesh Hariharan

  DOI：10.1021/acs.cgd.6b00919

  日期：2016.10.5

  Pyrene-based materials possessing one-dimensional cofacial π–π stacked structural motifs with short interplanar distances can have favorable charge transport properties. In this work, we have realized the switching of sandwich herringbone to lamellar/columnar arrangement by introducing α-haloacetyl substituents in pyrene. Density functional theory calculations showed that the subtle difference in the charge distribution induced by the haloacetyl group plays an important role in regulating the cofacial stacking. Single-crystal X-ray structural analyses and quantum theory of atoms in molecules (QTAIM) analyses revealed the role of dihydrogen contacts, halogen interactions, and hydrogen bonding in extending the columnar/lamellar arrangement in three dimensions. Hirshfeld surface analyses showed γ (lamellar) and β (columnar) packing motifs indicating extensive π–π stacking interaction between pyrene units. Detailed structural analysis revealed a gradual decrease in the intermolecular π–π stacking distance (dπ–π = 3.39 Å) with increasing the polarizability of halogen atom, a characteristic interplanar distance observed in highly oriented pyrolytic graphite (dπ–π = 3.35–3.39 Å).

  具有一维共面π-π堆叠结构图案且平面间距较短的芘基材料具有良好的电荷传输特性。在这项工作中，我们通过在芘中引入 α-卤乙酰基取代基，实现了夹心人字形排列向薄片/柱状排列的转换。密度泛函理论计算表明，卤乙酰基引起的电荷分布的微妙差异在调节共面堆叠方面起着重要作用。单晶 X 射线结构分析和分子中原子量子理论（QTAIM）分析表明，二氢接触、卤素相互作用和氢键在扩展柱状/扁平状排列的三维空间中发挥了作用。Hirshfeld 表面分析显示了 γ（层状）和 β（柱状）堆积图案，表明芘单元之间存在广泛的 π-π 堆积相互作用。详细的结构分析表明，随着卤原子极化率的增加，分子间的π-π堆积距离（dπ-π = 3.39 Å）逐渐减小，这是在高取向热解石墨中观察到的特有平面间距（dπ-π = 3.35-3.39 Å）。
• Synthesis of the isomeric mono- and bisoxiranylpyrenes
  作者：Ronald G. Harvey、Maria Konieczny、John Pataki

  DOI：10.1021/jo00165a031

  日期：1983.8