2,3-dimethyl-7-acetoxychromone | 17584-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,3-dimethyl-7-acetoxychromone
• 英文别名: 7-acetoxy-2,3-dimethylchromone；7-acetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-one；7-Acetoxy-2,3-dimethyl-chromen-4-on；(2,3-Dimethyl-4-oxochromen-7-yl) acetate
• CAS: 17584-92-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O₄
• 分子量: 232.236
• InChiKey: CAIQEUMFWXSXNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethyl-7-acetoxychromone 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 甲基磺酰胺 (DHQ)2-PHAL 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3'R,4'R-dihydroxy-2,2,2',2'-tetramethylpyrano[2,3-f]chromone
  参考文献：
  名称：

  抗艾滋病剂。60.取代的3′R，4′R-二-O-（-）-樟脑酰基-2′，2′-二甲基二氢吡喃并[2，3-f]色酮（DCP）类似物作为有效的抗HIV剂。

  摘要：

  位置异构体的合成是药物设计中常用的技术。因此，根据先前对3'R，4'R-di-O-（S）-樟脑酰基-（+）-顺式-甲壳酮（DCK，1）类似物的SAR研究，一系列的单或双取代色酮衍生物设计并合成了3'R，4'R-di-O-（-）-樟脑酰基-2'，2'-二甲基二氢吡喃并[2,3-f]色酮（DCP，4）。连同1和4-甲基DCK（2）一起，对所有新合成的DCP类似物（4-21）筛选针对H9淋巴细胞中的非耐药菌株和多重逆转录酶（RT）的抗HIV-1活性。 MT4细胞系中具有抗抑制剂作用的菌株。几种DCP类似物（4、5、7、8、13和17）在非耐药菌株测定中显示出极高的抗HIV活性，EC（50）值在0.00032至0之间。0057 microM和显着的治疗指数（TI）从5.6 x 10（3）到1.16 x 10（5），与2的相似（EC（50）0.0059 microM，TI> 6.6 x 10（3））和优于1（EC（50）0

  DOI：

  10.1021/jm0400505
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 sodium acetate 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-dimethyl-7-acetoxychromone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 7-(heteryl/aryl)chromones via Suzuki coupling reaction

  摘要：

  摘要 一系列新的7-杂环烷基和芳基色酮6a–l通过三氟甲磺酸酯（伪卤化物）5和各种杂环烷基和芳基硼酸的铃木反应以中等至良好的产率合成。所得产物可用作潜在相关化合物的合成前体。所有合成化合物的结构均基于红外光谱、1H核磁共振、13C核磁共振和DIPMS确定。

  DOI：

  10.1515/hc-2014-0004

文献信息

• Design, Synthesis and Biological Investigation of Flavone Derivatives as Potential Multi-Receptor Atypical Antipsychotics
  作者：Lanchang Gao、Zhengge Yang、Jiaying Xiong、Chao Hao、Ru Ma、Xin Liu、Bi-Feng Liu、Jian Jin、Guisen Zhang、Yin Chen

  DOI：10.3390/molecules25184107

  日期：——

  was also endowed with low to moderate activities on 5-HT2C, α1, and H1 receptors, indicating a low liability to induce side effects such as weight gain, orthostatic hypotension and QT prolongation. In vivo behavioral studies suggested that 6j has favorable effects in alleviating the schizophrenia-like symptoms without causing catalepsy. Taken together, compound 6j has the potential to be further developed

  通过使用多巴胺受体和血清素受体之间的多受体亲和策略，设计了一系列新型黄酮衍生物作为潜在的广谱抗精神病药。其中，7-(4-(4-(6-fluorobenzo[d]isoxazol-3-yl) piperidin-1-yl) butoxy)-2,2-dimethylchroman-4-one (6j) 表现出有希望的临床前特征. 化合物 6j 不仅对多巴胺 D2、D3 和血清素 5-HT1A、5-HT2A 受体表现出高亲和力，而且对 5-HT2C、α1 和 H1 受体也具有低至中度的活性，表明诱导的可能性较低副作用如体重增加、体位性低血压和 QT 间期延长。体内行为研究表明，6j 在减轻精神分裂症样症状方面具有良好的作用，而不会引起僵住症。综合起来，
• Synthesis of some methylfurochromones as potential photochemotherapeutic agents
  作者：P. Rodighiero、G. Pastorini、A. Chilin、P. Manzini、A. Guiotto

  DOI：10.1002/jhet.5570250232

  日期：1988.3

  A number of new methylfurochromones with a linear psoralen like structure or an angular angelicin like structure were synthetized. The synthesis were performed starting from 7-hydroxychromones variously methylated on which the furan ring was built. Methyl groups have been introduced into positions which look most promising for enhancement of the photoreactivity of the compound towards DNA.

  合成了许多具有线性补骨脂素样结构或角安杰霉素样结构的新的甲基呋喃色酮。从在其上建立有呋喃环的各种甲基化的7-羟基色酮开始进行合成。甲基被引入到看起来最有希望增强化合物对DNA的光反应性的位置。
• [EN] FLAVONOID DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE FLAVANOÏDES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NHWA PHARMA CORP

  公开号：WO2014146553A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  本发明属于药物化学领域，具体公开了黄酮类衍生物及其应用。一种具有通式（I）结构的黄酮类衍生物或其药学上可接受的盐。该化合物可应用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病药物方面。
• Canter et al., Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1255,1264
  作者：Canter et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kelkar; Limaye, Rasayanam, 1939, vol. 1, p. 183
  作者：Kelkar、Limaye

  DOI：——

  日期：——