N-Isopropyl-4-methoxy-N-(1-phenyl-ethyl)-benzamide | 569339-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Isopropyl-4-methoxy-N-(1-phenyl-ethyl)-benzamide
• 英文别名: 4-methoxy-N-(1-phenylethyl)-N-propan-2-ylbenzamide
• CAS: 569339-08-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂
• 分子量: 297.397
• InChiKey: LTJKKVHACJWOPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Isopropyl-4-methoxy-N-(1-phenyl-ethyl)-benzamide 在 lithium diisopropyl amide 、 air 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2-Isopropyl-5-methoxy-3-methyl-3-phenyl-2,3-dihydro-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-Dihydroisoindolones by cyclisation and rearomatisation of lithiated benzamides

  摘要：

  Lithiation of tertiary aromatic N-benzyl amides generates [alpha]-amido benzyllithiums which cyclise with dearomatisation to cyclic extended enolates. Rearomatisation by oxidation, or, in the case of methoxy-substituted enolates, elimination, yields 2,3-dihydroisoindoles. Enantiomerically enriched products may be formed either by using a chiral base to lithiate the starting material or by using a chiral starting material. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00545-8
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-苯基乙基)丙烷-2-胺 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-Isopropyl-4-methoxy-N-(1-phenyl-ethyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific DearomatisingCyclisation of Tertiary α-Amidoorganolithiums

  摘要：

  从手性和对映体纯的α-甲基苄胺衍生出的苯甲酰胺的锂化作用，导致了立体选择性和区域选择性的脱芳构化环化，同时起始立体中心的整体立体化学得以保留。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40993

文献信息

• Stereospecific Photochemical Ring Expansion of Lithiated Benzamides
  作者：Jonathan Clayden、Faye E. Knowles、Christel J. Menet

  DOI：10.1021/ja035827i

  日期：2003.8.1

  provides, according to the substitution pattern of the starting amides, either norcaradienes or cycloheptadienones by overall insertion of the N-benzyl group into the benzamide's aromatic ring system. Chiral benzamides undergo the ring expansion with high (sometimes complete) stereospecificity. The reaction appears to occur via a series of pericyclic reactions (photochemical or thermal sigmatropic rearrangements

  用强碱（LDA 或 t-BuLi）处理 N-苄基苯甲酰胺，然后用 500 W 钨灯照射，根据起始酰胺的取代模式，通过 N-苄基的整体插入，提供降卡二烯或环庚二烯酮基团进入苯甲酰胺的芳环系统。手性苯甲酰胺以高（有时是完全的）立体特异性进行环扩展。该反应似乎是通过一系列周环反应（光化学或热 sigmatropic 重排和热电环反应）在初始脱芳构化环化后发生的。