2-(2',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine | 1332874-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(2′,4′-dimethoxy[1,1′-biphenyl]-2-yl)pyridine
• CAS: 1332874-61-9
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: APXUAFLNRWMMCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  31.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 以 乙腈 为溶剂， 以32 %的产率得到2-methoxy-4-oxospiro[cyclohexane-1,6'-pyrido[2,1-a]isoindole]-2,5-dien-5'-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内吡啶合成阳离子氮杂苯并菲衍生物及其光电性能表征

  摘要：

  在这里，通过电化学分子内环化建立了一种简便且选择性的阳离子氮杂苯并菲衍生物合成方法，其中没有过渡金属催化剂或氧化剂的原子经济 C-H 吡啶化是关键步骤。所提出的协议是将阳离子氮 ( N + )后期引入 π 电子系统的实用策略，并拓宽了N +掺杂多环芳烃的分子设计范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01341
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴苯基)吡啶 、 2,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以32 %的产率得到2-(2',4'-dimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  电化学分子内吡啶合成阳离子氮杂苯并菲衍生物及其光电性能表征

  摘要：

  在这里，通过电化学分子内环化建立了一种简便且选择性的阳离子氮杂苯并菲衍生物合成方法，其中没有过渡金属催化剂或氧化剂的原子经济 C-H 吡啶化是关键步骤。所提出的协议是将阳离子氮 ( N + )后期引入 π 电子系统的实用策略，并拓宽了N +掺杂多环芳烃的分子设计范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01341

文献信息

• Solvent and Base in One: Tetra-<i>n</i> -butylammonium Acetate as a Multi-Purpose Ionic Liquid Medium for Ru-Catalyzed Directed Mono- and Di-<i>o</i> -C-H Arylation Reactions
  作者：Ya-Ling Zou、Zhen-Yu Wang、Yin-Mao Feng、You-Gui Li、Eric Assen B. Kantchev

  DOI：10.1002/ejoc.201701022

  日期：2017.11.16

  Bu4NOAc can be a multi-purpose medium for a Ru-catalyzed directed o-C–H arylation reaction with functionalized aryl bromides. Acetate plays the role of base and Bu4N salts (excess acetate and side product bromide) behave as ionic liquids. The medium is compatible with both RuCl3·xH2O (major product: di-arylation) and [RuCl2(p-cymene)]2/(p-Tol)3P catalytic systems (major product: mono-arylation).

  Bu 4 NOAc可以是多官能团介质，用于Ru催化的与官能化芳基溴化物进行的定向o -C–H芳基化反应。乙酸盐起碱的作用，Bu 4 N盐（过量的乙酸盐和副产物溴化物）起离子液体的作用。该介质与RuCl 3 · x H 2 O（主要产物：二芳基化）和[RuCl 2（p- cymene）] 2 /（p -Tol）3 P催化系统兼容（主要产物：单芳基化） 。
• Controlling Site Selectivity in Pd-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling Reactions
  作者：Thomas W. Lyons、Kami L. Hull、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja1097918

  日期：2011.3.30

  This paper presents a detailed investigation of the factors controlling site selectivity in the Pd-mediated oxidative coupling of 1,3-disubstituted and 1,2,3-trisubstituted arenes (aryl -H) with cyclometalating substrates (L similar to C-H). The influence of both the concentration and the steric/electronic properties of the quinone promoter are studied in detail. In addition, the effect of steric/electronic modulation of the carboxylate ligand is discussed. Finally, we demonstrate that substitution of the carboxylate for a carbonate X-type ligand leads to a complete reversal in site selectivity for many arene substrates. The origins of these trends in site selectivity are discussed in the context of the mechanism of Pd-catalyzed oxidative cross-coupling.