2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]furan-2-yl}-4-(furan-2-yl)butan-2-ol | 1314642-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]furan-2-yl}-4-(furan-2-yl)butan-2-ol
• CAS: 1314642-59-5
• 化学式: C₁₉H₃₀O₄Si
• 分子量: 350.53
• InChiKey: DPECQGIXQAJYLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]furan-2-yl}-4-(furan-2-yl)butan-2-ol 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到6-(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl-2-[2-(furan-2-yl)ethyl]-6-hydroxy-2-methyl-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃甲基丙酮 、 硅烷,(1,1-二甲基乙基)(2-呋喃基甲氧基)二甲基- 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到2-{5-[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]furan-2-yl}-4-(furan-2-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C（6-18）双（四氢吡喃）螺缩醛片段的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了基于等于4-（2-furyl）butan-2-one（18）的酰基阴离子的实现，实现了lituarines的三环螺缩醛核心的多谱图合成的努力。我们报道了在缺乏α-羟基的第二呋喃环存在下的化学选择性Achmatowicz反应的第一例。锂化甲氧基丙二烯的使用可有效地将酮18一步转化为三环Diels-Alder加合物（27）。在最后一条路线中，酮29的不对称氰基硅烷化实现了立体立体C（12）3°-酒精中心的构建。随后的丁烯化，非对映选择性还原酮醇（+）- 33和烯烃的交叉复分解建立了一个氧-迈克尔反应，以关闭C（8-12）四氢吡喃环。在我们之前的工作之后，通过氧化螺环化作用完成了第二条环闭合反应，从而完成了该路线。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.116