1-(3-(biphenyl-4-yl)butyl)piperidine hydrochloride | 1346016-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-(biphenyl-4-yl)butyl)piperidine hydrochloride
• 英文别名: RC-33 HCl；1-[3-(4-phenylphenyl)butyl]piperidine;hydrochloride
• CAS: 1346016-43-0
• 化学式: C₂₁H₂₇N*ClH
• 分子量: 329.913
• InChiKey: IYZBMSKKZQBBKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.75
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-Methyl<1,1'-biphenyl>-4-propansaeure 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 1-(3-(biphenyl-4-yl)butyl)piperidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  RC-33是增强PC12细胞中NGF诱导的神经突增生的有效和选择性σ1受体激动剂。第2部分：g级合成，理化特性和体外代谢稳定性

  摘要：

  有力的药理证据表明，σ1受体与所有主要中枢神经系统疾病的病理生理有关。在过去的几年我们的研究小组进行了旨在发现新σ1配体的深入研究，我们最近选择（[R /小号）- RC-33作为一种新型强效的选择性σ1受体激动剂。作为我们在这一领域工作的继续，在这里我们报告了我们在开发这种新的σ1受体激动剂方面所做的努力。最初，我们通过计算机模拟研究了RC-33的（R）和（S）对映异构体与σ1受体的结合。（R）-RC-33和（S）-RC-33蛋白证明RC-33与σ1受体非立体选择性结合；反过来，这支持了消旋形式的RC-33的进一步开发和表征。随后，我们建立一个按比例放大的，优化的（合成- [R /小号）- RC-33的一些化合物的表征数据一起（例如，在不同的介质并通过热分析技术固态表征溶解度）。最后，在不同物种（例如大鼠，小鼠，狗和人）的不同生物基质（例如血浆，血液和肝S9部分）中进行了RC-33的代谢研究。（R

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.029

文献信息

• Identification of RC-33 as a potent and selective σ1 receptor agonist potentiating NGF-induced neurite outgrowth in PC12 cells. Part 2: g-Scale synthesis, physicochemical characterization and in vitro metabolic stability
  作者：Daniela Rossi、Annamaria Marra、Pietro Picconi、Massimo Serra、Laura Catenacci、Milena Sorrenti、Erik Laurini、Maurizio Fermeglia、Sabrina Pricl、Stefania Brambilla、Nicoletta Almirante、Marco Peviani、Daniela Curti、Simona Collina

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.029

  日期：2013.5

  binding of RC-33 to the σ1 receptor; this, in turn, supported further development and characterization of RC-33 in its racemic form. Subsequently, we set-up a scaled-up, optimized synthesis of (R/S)-RC-33 along with some compound characterization data (e.g., solubility in different media and solid state characterization by thermal analysis techniques). Finally, metabolic studies of RC-33 in different biological

  有力的药理证据表明，σ1受体与所有主要中枢神经系统疾病的病理生理有关。在过去的几年我们的研究小组进行了旨在发现新σ1配体的深入研究，我们最近选择（[R /小号）- RC-33作为一种新型强效的选择性σ1受体激动剂。作为我们在这一领域工作的继续，在这里我们报告了我们在开发这种新的σ1受体激动剂方面所做的努力。最初，我们通过计算机模拟研究了RC-33的（R）和（S）对映异构体与σ1受体的结合。（R）-RC-33和（S）-RC-33蛋白证明RC-33与σ1受体非立体选择性结合；反过来，这支持了消旋形式的RC-33的进一步开发和表征。随后，我们建立一个按比例放大的，优化的（合成- [R /小号）- RC-33的一些化合物的表征数据一起（例如，在不同的介质并通过热分析技术固态表征溶解度）。最后，在不同物种（例如大鼠，小鼠，狗和人）的不同生物基质（例如血浆，血液和肝S9部分）中进行了RC-33的代谢研究。（R