methyl (S)-4-(benzyloxy)-5-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (S)-4-(benzyloxy)-5-oxopentanoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: AKZWBBMVLUAEFR-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 methyl (S)-4-(benzyloxy)-5-oxopentanoate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 以22%的产率得到dimethyl (4S,4'S,5E,5'E)-7,7'-(4,4'-dimethoxy-2,2'-bis-(methoxymethoxy)-6,6'-dimethylbiphenyl-3,3'-diyl)bis(4-(benzyloxy)-7-oxohept-5-enoate)
  参考文献：
  名称：

  设计和合成结构简单的金枪鱼内酯以促进先天免疫反应。

  摘要：

  Gonytolide A（1），一种被γ-内酯取代的二聚苯并二氢吡喃酮，显示出先天免疫应答的促进活性。但是，对该化合物的生物学研究受到自然资源中1量少和其合成困难的限制。在这项研究中，我们设计并合成了结构简化的淋藤内酯衍生物。双色酮10和双黄酮13均可促进哺乳动物TNF-α信号通路和果蝇先天免疫。它们不包含手性中心，易于合成。因此，它们可用作新型免疫刺激药物的前导化合物和研究试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00829
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2-(benzyloxy)pentanedioate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以37%的产率得到methyl (S)-4-(benzyloxy)-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成结构简单的金枪鱼内酯以促进先天免疫反应。

  摘要：

  Gonytolide A（1），一种被γ-内酯取代的二聚苯并二氢吡喃酮，显示出先天免疫应答的促进活性。但是，对该化合物的生物学研究受到自然资源中1量少和其合成困难的限制。在这项研究中，我们设计并合成了结构简化的淋藤内酯衍生物。双色酮10和双黄酮13均可促进哺乳动物TNF-α信号通路和果蝇先天免疫。它们不包含手性中心，易于合成。因此，它们可用作新型免疫刺激药物的前导化合物和研究试剂。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00829

文献信息

• Design and Synthesis of Structure-Simplified Derivatives of Gonytolide for the Promotion of Innate Immune Responses
  作者：Haruhisa Kikuchi、Tsuyoshi Hoshikawa、Shoichiro Kurata、Yasuhiro Katou、Yoshiteru Oshima

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00829

  日期：2016.5.27

  activity of innate immune responses. However, biological studies on this compound have been limited by the low amounts of 1 available from natural resources and the difficulty of its synthesis. In this study, we designed and synthesized structure-simplified gonytolide derivatives. Bischromone 10 and biflavone 13 both promoted the mammalian TNF-α signaling pathway and Drosophila innate immunity. They did

  Gonytolide A（1），一种被γ-内酯取代的二聚苯并二氢吡喃酮，显示出先天免疫应答的促进活性。但是，对该化合物的生物学研究受到自然资源中1量少和其合成困难的限制。在这项研究中，我们设计并合成了结构简化的淋藤内酯衍生物。双色酮10和双黄酮13均可促进哺乳动物TNF-α信号通路和果蝇先天免疫。它们不包含手性中心，易于合成。因此，它们可用作新型免疫刺激药物的前导化合物和研究试剂。