2-(4-hexyl-5-(4-(diphenylamino)phen-1-yl)thiophen-2-yl)-6-(4-hexyl-5-bromothiophen-2-yl)benzo[1,2-d;4,5-d']bisthiazole | 1443234-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(4-hexyl-5-(4-(diphenylamino)phen-1-yl)thiophen-2-yl)-6-(4-hexyl-5-bromothiophen-2-yl)benzo[1,2-d;4,5-d']bisthiazole
• 英文别名: 4-[5-[2-(5-bromo-4-hexylthiophen-2-yl)-[1,3]thiazolo[5,4-f][1,3]benzothiazol-6-yl]-3-hexylthiophen-2-yl]-N,N-diphenylaniline
• CAS: 1443234-61-4
• 化学式: C₄₆H₄₄BrN₃S₄
• 分子量: 847.043
• InChiKey: MZYQUZGDKFSSTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.4
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hexyl-5-(4-(diphenylamino)phen-1-yl)thiophen-2-yl)-6-(4-hexyl-5-bromothiophen-2-yl)benzo[1,2-d;4,5-d']bisthiazole 在 potassium fluoride 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.92h， 生成 2-cyano-3-{5-[4-hexyl-2-(5-{4-hexyl-6-[4-(diphenylamino)phen-1-yl]-thiophen-2-yl}benzobis(1,2-d;4,5-d')thiazol-2-yl)thiophen-5-yl]thiophen-2-yl}prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于熔融双噻唑核的有机发色团及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201629
• 作为产物：
  描述：

  4-己基噻吩-2-甲醛 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-hexyl-5-(4-(diphenylamino)phen-1-yl)thiophen-2-yl)-6-(4-hexyl-5-bromothiophen-2-yl)benzo[1,2-d;4,5-d']bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  基于熔融双噻唑核的有机发色团及其在染料敏化太阳能电池中的应用

  摘要：

  四种新的 D-π-A 有机染料，包含噻唑并 [5,4-d] 噻唑双环系统 (TTZ1–2) 或苯并[1,2-d:4,5-d']双噻唑三环单元 (BBZ1) –2) 已经合成并充分表征。合成的关键步骤包括有效的 MW 辅助制备噻唑并 [5,4-d] 噻唑核和通过 Suzuki 偶联对两种不同的二卤噻吩基衍生物进行选择性功能化。所有化合物都显示出与其在染料敏化太阳能电池中的应用相容的光和电化学特性。此外，通过TD-DFT计算研究了它们的电子结构和跃迁。用染料 TTZ1 制造的染料敏化太阳能电池产生的平均功率转换效率分别对应于在相同条件下记录的含有参考染料 N3 和 D5 的电池性能的 43% 和 60%。效率测量和电化学阻抗谱 (EIS) 实验表明，使用鹅去氧胆酸 (CDCA) 作为共吸附剂有利于破坏染料 - 染料相互作用并减缓细胞内的重组过程，从而使功率转换效率高达 3.53 %获得。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201629