17β-formyl-5α-androstane | 78445-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-formyl-5α-androstane
• 英文别名: 17β-formyl-5α-androstan；(5R,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 78445-70-2
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: LHNQNLJFDGKJBS-LFGUEBOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-formyl-5α-androstane 在 高氯酸 、 10% palladium on active carbon 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (20R)-21-nor-5α-cholan-24->20-olide
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5α-androstanyl-(17β)-methanol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以5 g的产率得到17β-formyl-5α-androstane
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 1, p. 107 - 117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic approach to analogues of 19-norsteroids with an acyclic side chain
  作者：Pavel Drǎsar、Vladimír Pouzar、Ivan Černý、Miroslav Havel、Vera V. Egorova、Sophia N. Ananchenko、Igor V. Torgov、František Tureček

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90149-9

  日期：1989.1

  (I), obtained by total synthesis, was converted into a derivative with alkoxycarbonyl-ethylenic side chain, rac-(20E)-21-methoxycarbonyl-19-nor-8 alpha,9 alpha-pregna- 1,3,5(10),20-tetraene-3,14 beta-diol 3-methyl ether (XII) using two Wittig reactions. Analogous derivatives of 5 alpha-androstane were prepared as synthetic models. In the estrane series the stereochemistry of attachement of the side

  通过全合成获得的外消旋的14个β-羟基-3-甲氧基-8 alpha，9 alpha-1,3,5（10）-雌三烯-17-（I）被转化为具有烷氧羰基-乙烯侧链的衍生物，rac-（（20E）-21-甲氧羰基-19-nor-8 alpha，9 alpha-pregna-1,3,5（10），20-tetraene-3,14 beta-diol 3-methyl ether（XII）使用两个维蒂希反应。制备5α-雄烷的类似衍生物作为合成模型。在estrane系列中，研究了侧链在17位上的附着立体化学，研究了某些化合物的生物活性及其色谱特性。
• Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 4, p. 917 - 925
  作者：Pouzar, Vladimir、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• DRASAR, PAVEL;POUZAR, VLADIMIR;CERNY, IVAN;HAVEL, MIROSLAV;EGOROVA, VERA +, STEROIDS, 53,(1989) N-2, C. 107-129
  作者：DRASAR, PAVEL、POUZAR, VLADIMIR、CERNY, IVAN、HAVEL, MIROSLAV、EGOROVA, VERA +

  DOI：——

  日期：——
• Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 11, p. 2758 - 2765
  作者：Pouzar, Vladimir、Havel, Miroslav

  DOI：——

  日期：——