3-(4,5-dimethylfuran-2-yl)propan-1-ol | 78683-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(4,5-dimethylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 78683-56-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD09927291
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LTFYOYYNIXIPHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4,5-dimethylfuran-2-yl)propan-1-ol 生成 2,3-Dimethyl-1,6-dioxaspiro<4.4>nonan
  参考文献：
  名称：

  FRANCKE W.; REITH W., TETRAHEDRON LETT., 1981, 22, NO 21, 2029-2032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,5-Dimethyl-furan-2-yl)-propionaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(4,5-dimethylfuran-2-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2,9-dioxabicyclocyclo [4.2.1] Nonan-darstellung，massenspektroskopie und umlagerung eines neuen杂环系统

  摘要：

  由4-（5-甲基-2-呋喃基）链烷醇1合成九种不同的乙缩醛系统5的甲基取代的化合物，并将其重排为酮6；描述了质谱碎裂模式。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92897-7

文献信息

• Photooxygenation of Azidoalkyl Furans: Catalyst-Free Triazole and New Endoperoxide Rearrangement
  作者：Elif Akin Kazancioglu、Mustafa Zahrittin Kazancioglu、Meryem Fistikci、Hasan Secen、Ramazan Altundas

  DOI：10.1021/ol402163u

  日期：2013.9.20

  Photooxygenation of azidoalkyl furans has revealed both a novel triazole formation method and a unique endoperoxide rearrangement. The key step of this method is a 3 + 2 cycloaddion of the azide to the endoperoxide intermediate. The reduction of the peroxide bond and two subsequent C–C bond cleavages provide a triazole having a newly formed carboxylic acid functionality. The reactions are clean and

  叠氮基烷基呋喃的光氧化已揭示了新颖的三唑形成方法和独特的内过氧化物重排。该方法的关键步骤是将叠氮化物3 + 2环加成到内过氧化物中间体上。过氧化物键的还原和随后的两次CC键断裂提供了具有新形成的羧酸官能团的三唑。反应干净，有效，收率从60％到90％不等。