(E)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexenal | 774234-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexenal
• CAS: 774234-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂S
• 分子量: 236.335
• InChiKey: GJQWVBNOMDBMEA-QHQPLOKBSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexenal 在 sodium hydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 [(R)-2-((S)-Toluene-4-sulfinyl)-cyclohex-2-enyl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexen-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以65%的产率得到(E)-6-[(R)-(p-tolylsulfinyl)]-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  α-亚磺酰基乙烯基碳负离子的不对称分子内迈克尔加成反应

  摘要：

  报道了使用α-锂化的乙烯基亚砜作为迈克尔供体的不对称分子内迈克尔加成反应的第一个例子。将α-锂化的乙烯基亚砜迈克尔加成到（Z）-烯酸酯上，具有高的非对映选择性，从而在五元环形成中在酯的β-位得到具有（R）-构型的加合物。在六元环形成中，选择性相反。使所得的酯烯醇化物与烷基卤化物或苯甲醛以高非对映选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo0492923

文献信息

• Diastereoselective Ni(0)-catalyzed carbocyclization to chiral vinylic sulfoxide
  作者：Naoyoshi Maezaki、Hiroaki Sawamoto、Hiroyuki Ishihara、Tetsuaki Tanaka

  DOI：10.1039/b506375b

  日期：——

  Diastereoselective Ni(0)-catalyzed carbocyclization of enone to chiral vinylic sulfoxide has been accomplished, wherein two stereogenic centers were constructed simultaneously to give cis- and trans-disubstituted cyclopentanes from (E)- and (Z)-vinylic sulfoxides, respectively.

  通过非对映选择性镍（0）催化烯酮与手性乙烯基亚砜的碳环化反应，同时构建了两个立体中心，分别从(E)-乙烯基亚砜和(Z)-乙烯基亚砜得到顺式和反式二取代环戊烷。