dimethyl (1E)-3-hydroxyprop-1-enylphosphonate | 161365-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1E)-3-hydroxyprop-1-enylphosphonate
• 英文别名: (E)-3-dimethoxyphosphorylprop-2-en-1-ol
• CAS: 161365-72-6
• 化学式: C₅H₁₁O₄P
• 分子量: 166.114
• InChiKey: FVEPRECSIOROKM-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1E)-3-hydroxyprop-1-enylphosphonate 在 Celite 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Double Nucleophilic 1,2-Addition of Silylated Dialkyl Phosphites to 4-Phosphono-1-aza-1,3-dienes:  Synthesis of γ-Phosphono-α-aminobisphosphonates

  摘要：

  [Graphics]gamma-Phosphono-alpha-aminobisphosphonates were synthesized from a new class of 4-phosphono-1-aza-1,3-dienes by the addition of dialkyl trimethylsilyl phosphites to these azadienes in the presence of acid. Depending on the steric demand of the group on nitrogen, double 1,2-addition or tandem 1,4-1,2-addition occurred.

  DOI：

  10.1021/jo701718t
• 作为产物：
  描述：

  dimethyloxiran-2-yl-methyl-phosphonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 dimethyl (1E)-3-hydroxyprop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Double Nucleophilic 1,2-Addition of Silylated Dialkyl Phosphites to 4-Phosphono-1-aza-1,3-dienes:  Synthesis of γ-Phosphono-α-aminobisphosphonates

  摘要：

  [Graphics]gamma-Phosphono-alpha-aminobisphosphonates were synthesized from a new class of 4-phosphono-1-aza-1,3-dienes by the addition of dialkyl trimethylsilyl phosphites to these azadienes in the presence of acid. Depending on the steric demand of the group on nitrogen, double 1,2-addition or tandem 1,4-1,2-addition occurred.

  DOI：

  10.1021/jo701718t

文献信息

• N,O Highly Regio- and Stereoselective Alkylation of Nucleophilic Glycine Equivalents with Carbonates of Allylic α-Hydroxyphosphonates: A Convenient Route to Racemic 2-Amino-5-phosphono-4-pentenoic Acids
  作者：Elisabeth Öhler、Silvia Kanzler

  DOI：10.1002/jlac.199719970722

  日期：1997.7

  Palladium(0)-catalyzed allylic alkylation of diethyl (acetyl-amino)malonate (6), ethyl (diphenylmethyleneamino)acetate (7), and (diphenylmethyleneamino)acetonitrile (8), respectively, with the acrolein-derived 1-dialkoxyphosphinyl-substituted carbonates 5 provides the γ-substituted vinylphosphonates 9–11 in very good yields and with high regioselectivity. The stereochemical outcome is dependent on

  钯（0）催化（乙酰氨基氨基）丙二酸二乙酯（6），乙基（二苯基亚甲基氨基）乙酸乙酯（7）和（二苯基亚甲基氨基）乙腈（8）与丙烯醛衍生的1-二烷氧基膦基取代的烯丙基烷基化碳酸盐5以非常好的收率和较高的区域选择性提供γ-取代的乙烯基膦酸盐9-11。立体化学结果取决于甘氨酸等效物6-8的亲核活化方式：当在N，O-双（三甲基甲硅烷基）乙酰胺（BSA）存在下进行反应时，（Z）异构体（Z）-9 –（Z）-11非常受青睐，而在不存在亲核试剂的任何其他活化的情况下，相应的（E）异构体占主导地位。在后一种情况下，在席夫碱衍生物7和8烷基化时，分别分离出高达30％的α-取代产物12和13作为副产物。乙烯基膦酸酯9-11容易转化为外消旋的2-氨基-5-膦基-4-戊烯酸（Z）-3和（E）-3，以及饱和的类似物1。
• de Viguerie Nancy Lauth, Willson Michele, Perie Jacques, New J. Chem, 18 (1994) N 11, S 1183-1195
  作者：de Viguerie Nancy Lauth, Willson Michele, Perie Jacques

  DOI：——

  日期：——