dimethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate | 152071-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate
• 英文别名: (E)-dimethyl (3-oxoprop-1-en-1-yl)phosphonate；(E)-3-dimethoxyphosphorylprop-2-enal
• CAS: 152071-63-1
• 化学式: C₅H₉O₄P
• 分子量: 164.098
• InChiKey: RXQWORHFQMENJI-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  126 °C(Press: 4.5 Torr)
• 密度：
  1.181±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate 生成 sodium;hydroxy-[(E)-3-oxoprop-1-enyl]phosphinate
  参考文献：
  名称：

  de Viguerie Nancy Lauth, Willson Michele, Perie Jacques, New J. Chem, 18 (1994) N 11, S 1183-1195

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Dimethyl α-Vinyl-α-diazomethylphosphonate 在 亚碘酰苯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以68%的产率得到dimethyl (1E)-3-oxoprop-1-enylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过稳定的乙烯基重氮衍生物的铜 (II) 催化氧化重排直接获得 β-氧代重氮化合物

  摘要：

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。

  DOI：

  10.1021/ja208965b

文献信息

• Synthesis of Phosphonobenzocarbacephems by Intramolecular Radical Cyclization of Haloaryl-Substituted β-Lactams
  作者：Sarah Van der Jeught、Kurt G. R. Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/ejoc.200901351

  日期：2010.3

  A series of benzo-fused tricyclic β-lactams, most of them phosphonobenzocarbacephems, were prepared in a straightforward way starting from phosphonoazadienes. In this paper, the synthetic route including a Staudinger reaction towards the β-lactams, followed by radical ring closing with tributyltin hydride and AIBN, which resulted in the envisaged tricyclic compounds, is reported.

  以膦酰基氮杂二烯为原料，以一种直接的方式制备了一系列苯并稠合三环 β-内酰胺类化合物，其中大部分是膦酰基苯并碳头烯。在本文中，报道了合成路线，包括对 β-内酰胺进行施陶丁格反应，然后用三丁基氢化锡和 AIBN 进行自由基闭环，从而产生设想的三环化合物。
• Double Nucleophilic 1,2-Addition of Silylated Dialkyl Phosphites to 4-Phosphono-1-aza-1,3-dienes:  Synthesis of γ-Phosphono-α-aminobisphosphonates
  作者：Kurt G. R. Masschelein、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/jo701718t

  日期：2007.11.1

  [Graphics]gamma-Phosphono-alpha-aminobisphosphonates were synthesized from a new class of 4-phosphono-1-aza-1,3-dienes by the addition of dialkyl trimethylsilyl phosphites to these azadienes in the presence of acid. Depending on the steric demand of the group on nitrogen, double 1,2-addition or tandem 1,4-1,2-addition occurred.
• de Viguerie Nancy Lauth, Willson Michele, Perie Jacques, New J. Chem, 18 (1994) N 11, S 1183-1195
  作者：de Viguerie Nancy Lauth, Willson Michele, Perie Jacques

  DOI：——

  日期：——
• Direct Access to β-Oxodiazo Compounds by Copper(II)-Catalyzed Oxidative Rearrangement of Stabilized Vinyl Diazo Derivatives
  作者：José Barluenga、Giacomo Lonzi、Lorena Riesgo、Miguel Tomás、Luis A. López

  DOI：10.1021/ja208965b

  日期：2011.11.16

  The copper(II)-catalyzed reaction of alkenyldiazo compounds with iodosylbenzene leading to β-oxodiazo derivatives is reported. This process occurs via an unprecedented 1,2-shift of the diazoacetate function. A selection of the synthetic applications of a representative member of this new class of functionalized diazo derivatives in the regioselective synthesis of substituted 1,4-dicarbonyl compounds

  报道了烯基重氮化合物与碘代苯在铜 (II) 催化下反应生成 β-氧代重氮衍生物。这个过程是通过重氮乙酸酯功能前所未有的 1,2-转变发生的。还报道了这类新型官能化重氮衍生物的代表性成员在取代 1,4-二羰基化合物的区域选择性合成中的合成应用选择。