N-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetamide | 1260541-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetamide
• CAS: 1260541-97-6
• 化学式: C₈H₆ClF₂NO
• mdl: MFCD01896402
• 分子量: 205.592
• InChiKey: GLMWLLHTZAWACJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-2,2,2-trifluoroacetamide 在 10-苯基-10H-吩噻嗪 、 sodium formate 、 硫代水杨酸甲酯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-2,2-difluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  多氟脂肪族酰胺和酯的光氧化还原催化脱氟功能化

  摘要：

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202115456

文献信息

• Highly chemoselective difluoromethylative homologation of iso(thio)cyanates: expeditious access to unprecedented α,α-difluoro(thio)amides
  作者：Margherita Miele、Rosarita D’Orsi、Vellaisamy Sridharan、Wolfgang Holzer、Vittorio Pace

  DOI：10.1039/c9cc06929a

  日期：——

  The new motif – α,α-difluoromethyl thioamide – has been assembled starting from isothiocyanate (as thioamide precursor) and a formal difluoromethyl-carbanion generated from commercially available TMSCHF₂.

  新的主题 - α,α-二氟甲硫酰胺 - 已经从异硫氰酸酯（作为硫酰胺前体）和从商业上可获得的TMSCHF₂生成的二氟甲基碳负离子开始组装。
• 2,4-Bis(fluoroalkyl)quinoline-3-carboxylates as Tools for the Development of Potential Agrochemical Ingredients
  作者：Fallia Aribi、Armen Panossian、Jean-Pierre Vors、Sergii Pazenok、Frédéric R. Leroux

  DOI：10.1002/ejoc.201800375

  日期：2018.8.1

  scalable method for the synthesis of quinoline derivatives substituted by fluorinated groups at both the C‐2 and C‐4 positions developed in our laboratory, we have devised an approach to the synthesis of a new series of unprecedented 2,4‐bis(fluoroalkyl)quinoline‐3‐carboxylates in just two steps. After standard saponification, the latter gave the corresponding 2,4‐bis(fluoroalkyl)quinoline‐3‐carboxylic acids

  根据我们实验室开发的一种简便且可扩展的方法，合成在C-2和C-4位置上被氟化基团取代的喹啉衍生物，我们设计了一种合成一系列前所未有的2,4的方法。双（氟代烷基）喹啉-3-羧酸酯仅需两步即可完成。标准皂化后，后者得到相应的2,4-双（氟代烷基）喹啉-3-羧酸，用作后官能化反应的关键中间体。确实，然后可以根据已知程序将羧基衍生化，以在这些空前结构的C-3位置引入化学多样性。所得的高度官能化的喹啉可作为开发具有农业化学研究潜力的生物活性分子的平台。
• Selective Defluoroalkylation and Hydrodefluorination of Trifluoromethyl Groups Photocatalyzed by Dihydroacridine Derivatives
  作者：Shi-Yu Li、Xin-Yu Yang、Peng-Hui Shen、Lei Xu、Jun Xu、Qi Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02135

  日期：2023.12.15

  The selective functionalization of trifluoromethyl groups through C–F cleavage poses a significant challenge due to the high bond energy of the C(sp3)–F bonds. Herein, we present dihydroacridine derivatives as photocatalysts that can functionalize the C–F bond of trifluoromethyl groups with various alkenes under mild conditions. Mechanistic studies and DFT calculations revealed that upon irradiation

  由于 C(sp 3 )-F 键的高键能，通过 C-F 裂解对三氟甲基进行选择性官能化提出了重大挑战。在此，我们提出了二氢吖啶衍生物作为光催化剂，可以在温和条件下用各种烯烃官能化三氟甲基的C-F键。机理研究和DFT计算表明，在辐照下，二氢吖啶衍生物表现出高还原性，并可作为还原脱氟的光催化剂。该过程涉及顺序单电子转移机制。这项研究为二氢吖啶衍生物作为光催化剂的特性提供了有价值的见解，强调了维持平面构象和大型共轭系统对于最佳催化活性的重要性。这些发现促进了惰性化学键的有效催化还原。
• Photoredox‐Catalyzed Defluorinative Functionalizations of Polyfluorinated Aliphatic Amides and Esters
  作者：Jian‐Heng Ye、Peter Bellotti、Corinna Heusel、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202115456

  日期：2022.2.21

  A new catalytic approach to selective functionalization of the strong C−F bonds in polyfluorinated aliphatic esters and amides is reported, affording a diverse array of important partially fluorinated motifs through hydrodefluorination, defluoroalkylation, and defluoroalkenylation. Straightforward downstream chemistry towards fluorinated alcohols, amines and drug derivatives highlights the potential

  报道了一种选择性功能化多氟脂肪族酯和酰胺中强 C-F 键的新催化方法，通过加氢脱氟、脱氟烷基化和脱氟烯基化提供多种重要的部分氟化基序。对氟化醇、胺和药物衍生物的直接下游化学突出了该协议的潜力。