1,5-dimethyl-5-phenylhydantoin | 6843-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1,5-dimethyl-5-phenylhydantoin
• 英文别名: 1,5-Dimethyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 6843-50-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₂
• 分子量: 204.228
• InChiKey: WHAZLHORXOQFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-5-phenylhydantoin 、 7-(4-bromobutoxy)-6,8-di-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,5-dimethyl-3-(4-(2-oxo-6,8-di-n-propyl-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-7-yloxy)butyl)-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  设计和发现2-氧代色烯衍生物作为肝X受体β选择性激动剂

  摘要：

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.01.047
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 作用下， 生成 1,5-dimethyl-5-phenylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  CH179692

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Substitution in the hydantoin ring. Part IX.<i>N</i>-cyanohydantoins
  作者：Juan Zinczuk、Orfeo O. Orazi、Renée A. Corral、Hugo Roncaglia

  DOI：10.1002/jhet.5570220419

  日期：1985.7

  The N1-and N3-cyanohydantoins, a new series of derivatives, were prepared by reaction of the parent hydantoin with a base and a cyanogen halide. Analysis of ir, pmr, and mass spectral data allowed the assignment of ring position-3 to the cyano group in derivatives IIa,b of 1,3-unsubstituted hydantoins. 3-Cyanohydantoins can transfer the cyano substituent to strong nucleophiles via an addition-elimination

  所述Ñ 1 -and Ñ 3个-cyanohydantoins，一系列新的衍生物的，通过用碱和卤化氰的父乙内酰脲反应而制备。通过对ir，pmr和质谱数据的分析，可以将环位置3分配给1,3-未取代的乙内酰脲衍生物IIa，b中的氰基。3-氰基乙内酰脲可以通过加成消除法将氰基取代基转移到强亲核体上。
• Direct &lt;i&gt;N&lt;/i&gt;&lt;sup&gt;1&lt;/sup&gt;-Selective Alkylation of Hydantoins Using Potassium Bases
  作者：Yumi Shintani、Koichi Kato、Masashi Kawami、Mikihisa Takano、Takuya Kumamoto

  DOI：10.1248/cpb.c20-00857

  日期：2021.4.1

  potassium hexamethyldisilazide (KHMDS)] in tetrahydrofuran (THF) gave N1-monomethylated phenytoin in good yield. The applicable scope of this reaction system was found to include various hydantoins and alkyl halides. To explore the function of methylated hydantoins, the effects of a series of methylated phenytoins on P-glycoprotein were examined, but none of methylated products showed inhibitory activity

  乙内酰脲，包括抗癫痫药苯妥英钠，含有酰胺氮和酰亚胺氮，两者均可被烷基化。然而，由于其质子的较高酸度，在碱性条件下，N 3比N 1更容易烷基化。在这项研究中，我们探索了苯妥英钠直接N 1-选择性甲基化的方法，并发现在四氢呋喃（THF）中使用钾碱[叔丁醇钾（t BuOK）和六甲基二硅叠氮化钾（KHMDS）]产生的条件得到N 1-单甲基化苯妥英钠收率好。发现该反应系统的适用范围包括各种乙内酰脲和烷基卤。为了探索甲基化乙内酰脲的功能，研究了一系列甲基化苯妥英对P-糖蛋白的作用，但没有一种甲基化产物对P-糖蛋白对罗丹明123流出具有抑制活性。 全尺寸图片
• The Synthesis of 1-R-5-R'-5-Phenylhydantoins
  作者：Loren M. Long、C. A. Miller、H. D. Troutman

  DOI：10.1021/ja01183a005

  日期：1948.3
• ZINCZUK, J.;ORAZI, O. O.;CORRAL, R. A.;RONCAGLIA, H., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 4, 1025-1028
  作者：ZINCZUK, J.、ORAZI, O. O.、CORRAL, R. A.、RONCAGLIA, H.

  DOI：——

  日期：——
• Design and discovery of 2-oxochromene derivatives as liver X receptor β-selective agonists
  作者：Takayuki Matsuda、Ayumu Okuda、Yuichiro Watanabe、Tohru Miura、Hidefumi Ozawa、Ayako Tosaka、Koichi Yamazaki、Yuki Yamaguchi、Sayaka Kurobuchi、Minoru Koura、Kimiyuki Shibuya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.047

  日期：2015.3

  an attempt to molecularly design liver X receptor (LXR) β-selective agonists, we discovered that the combination of the 2-oxochromene moiety (head) and the imidazoline-2,4-dione moiety (tail) plays an important role in the expression potency and selectivity toward LXRβ. We synthesized a series of 2-oxochromene derivatives and identified 43 as a LXRβ-selective agonist that increased the HDL-C level without

  在分子设计肝X受体（LXR）β-选择性激动剂的尝试中，我们发现2-氧代色烯部分（头部）和咪唑啉-2,4-二酮部分（尾巴）的组合在表达能力和对LXRβ的选择性。我们合成了一系列2-oxochromene衍生物，并确定了43种LXRβ选择性激动剂，可在不显着升高TG水平的情况下增加HDL-C水平，并导致高脂饮食中主动脉弓内脂质蓄积面积减少。和胆固醇喂养的Bio F 1 B仓鼠。在这份手稿中，我们报告了这些2-氧代苯并二氢吡喃衍生物的设计，合成和药理作用。