2-[N-benzyloxycarbonyl-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)amino]-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester | 734547-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N-benzyloxycarbonyl-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)amino]-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester
• CAS: 734547-67-2
• 化学式: C₂₂H₂₉NO₄Si
• 分子量: 399.562
• InChiKey: WECKIBQDJNHOOV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N-benzyloxycarbonyl-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)amino]-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester 在 di(rhodium)tetracarbonyl dichloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以87%的产率得到2-methyl-5-trimethylsillmethylene-4-vinyl-5,6-dihydro-2H-pyridine-1,2-dicarboxylic acid 1-benzyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391
• 作为产物：
  描述：

  在 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-[N-benzyloxycarbonyl-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)amino]-2-methylhexa-3,4-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allenes and Transition Metals:  A Diverging Approach to Heterocycles

  摘要：

  [GRAPHICS]An alkynyl allene has been converted to heterocycles possessing an alpha-alkylidene cyclopentenone, a 4-alkylidene cyclopentenone, or a cross-conjugated triene. Thus, a common intermediate has been converted to three structurally unique compounds by changing only the reaction conditions and, therefore, controlling various reaction pathways.

  DOI：

  10.1021/ol0492391