2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetanilide | 112681-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetanilide
• 英文别名: N-phenyl-p-bromomandelamide；2-(4-bromophenyl)-2-hydroxy-N-phenylacetamide
• CAS: 112681-19-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₂
• 分子量: 306.159
• InChiKey: NESKTBDLWBSYDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetanilide 在 barium manganate 作用下， 以47%的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Haddadin, Makhluf J.; Tannus, Hana T., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 4, p. 773 - 778

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-2-oxo-N-phenylacetamide 在 异丙醇 作用下， 反应 24.0h， 以218 mg的产率得到2-(4-bromophenyl)-2-hydroxyacetanilide
  参考文献：
  名称：

  锆MOF-催化α羟基酰胺的选择性合成经由α酮酰胺的转移氢化†

  摘要：

  这项工作报告了使用锆基金属有机骨架（Zr-MOFs）合成α-羟基酰胺及其衍生物。使用含有不同官能度的配体作为具有不同孔隙率的接头来制备Zr-MOF。该催化剂有效地促进了α-酮酰胺向α-羟基酰胺的转移氢化。该反应涉及绿色氢源，即异丙醇，其也起溶剂的作用。为了将α-酮酰胺选择性转化为α-羟酰胺，优化了配体在催化剂中的作用。首次有效地使用UiO-66（Zr）晶体将α-酮酰胺氢化为α-羟酰胺。催化剂被回收和再循环五次，而没有任何活性和选择性性能的损失。形态 使用场发射枪扫描电子显微镜（FEG-SEM），X射线衍射（XRD），红外（IR）光谱和热重分析（TGA）分析了UiO-66（Zr）催化剂的活性和稳定性。由以下证实α-羟基酰胺及其衍生物的存在1 H和13 C-NMR。

  DOI：

  10.1039/c9nj00900k

文献信息

• Synthesis of α-Hydroxycarboxylic Acid Anilides via Copper-Catalyzed C–N Coupling of α-Hydroxyamides with Aryl Halides
  作者：Qingle Zeng、Zhijie Li、Quan Wen、Lihong Zhou、Xingmei Deng

  DOI：10.1055/s-0035-1560473

  日期：——

  α-hydroxycarboxylic acid anilides via copper-catalyzed chemoselective C–N coupling reactions of α-hydroxyamides and aryl halides is described. This highly selective N-arylation process demonstrates wide substrate scope, cost savings and easy operation. In addition, the chirality of l-3-phenyllactamide is preserved during the reaction. The synthesis of highly important α-hydroxycarboxylic acid anilides via copper-catalyzed

  摘要 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。 描述了通过铜催化的α-羟基酰胺与芳基卤化物的化学选择性C-N偶联反应合成高度重要的α-羟基羧酸酐。这种高度选择性的N型芳构化工艺证明了广泛的基板范围，节省了成本并且易于操作。另外，手性升-3- phenyllactamide在反应过程中被保留。
• Novel mandelic acid derivatives containing piperazinyls as potential candidate fungicides against Monilinia fructicola: Design, synthesis and mechanism study
  作者：Ya Zheng、Detan Shi、Dandan Song、Kuai Chen、Fanglin Wen、Jinlian Zhang、Wei Xue、Zhibing Wu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107647

  日期：2024.10

  fungus , has caused significant losses to the agricultural industry. In order to explore and discover potential fungicides against , thirty-one novel mandelic acid derivatives containing piperazine moieties were designed and synthesized based on the amide skeleton. Among them, target compound exhibited obvious antifungal activity with the EC value of 11.8 mg/L, and significant effects for the postharvest

  核果褐腐病是一种由子囊菌引起的病害，给农业造成了重大损失。为了探索和发现潜在的杀菌剂，基于酰胺骨架设计合成了31种新型含哌嗪结构的扁桃酸衍生物。其中，目标化合物具有明显的抗真菌活性，EC值为11.8 mg/L，浓度为200 mg/L时对采后梨有显着的抑制作用（保护活性79.4%，治疗活性70.5%）。根据三维定量构效关系（3D-QSAR）分析，发现分子结构中基团的大空间位阻和哌嗪的电负性显着提高了目标化合物的抗真菌活性。进一步的机制研究表明，该化合物可以破坏细胞膜的完整性，导致膜通透性增加，细胞内电解质释放，影响菌丝的正常生长。另外，形态学研究还表明，可能通过诱导产生过量的内源性活性氧（ROS）并导致细胞脂质过氧化而破坏细胞膜的完整性，并通过丙二醛（MDA）含量的检测进一步验证了这一点。这些研究为开发新型杀菌剂来预防核果褐腐病提供了基础。
• Seebach, Dieter; Adam, Geo; Gees, Thomas, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 507 - 518
  作者：Seebach, Dieter、Adam, Geo、Gees, Thomas、Schiess, Martin、Weigand, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• HADDADIN, M. J.;TANNUS, H. T., HETEROCYCLES, 1984, 22, N 4, 773-778
  作者：HADDADIN, M. J.、TANNUS, H. T.

  DOI：——

  日期：——
• SEEBACH, DIETER;ADAM, GEO;GEES, THOMAS;SCHIESS, MARTIN;WEIGAND, WOLFGANG, CHEM. BER., 121,(1988) N 3, 507-517
  作者：SEEBACH, DIETER、ADAM, GEO、GEES, THOMAS、SCHIESS, MARTIN、WEIGAND, WOLFGANG

  DOI：——

  日期：——