N-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide | 1266329-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1266329-49-0
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂SSi
• 分子量: 410.612
• InChiKey: RNDKYEQLWFUANM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₂₀H₂₇AuClP 、 四丁基氟化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 5-phenyl-2-tosyl-1,2,3,10-tetrahydroazepino[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-methyl-N-prop-2-ynyl-N-(3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以50%的产率得到N-[3-(2-aminophenyl)prop-2-ynyl]-4-methyl-N-[3-(trimethylsilyl)prop-2-ynyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的二炔级联环化反应直接合成熔融吲哚

  摘要：

  已经开发了一种直接，简洁且原子经济的合成方法，该方法使用金催化的二炔级联环化生成稠合的吲哚。该反应通过分子内级联5-内-挖-加氢胺化，然后进行6-氨基苯甲酸酯化，得到了各种稠合的吲哚，例如芳基环化的[ α ]咔唑，二氢苯并[ g ]吲哚和氮杂环庚烷-或氧代庚并吲哚衍生物，收率良好。或7-内挖式环异构化，而不会产生理论副产物。所得的三支吲哚对T表现出有效的抗真菌活性。癣菌和Ť。风疹，说明了所描述的级联反应在药物发现中的实际应用。

  DOI：

  10.1021/jo102507c