2-氯-n-(5,6-二甲基苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺 | 26447-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2-氯-n-(5,6-二甲基苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺
• 中文别名: 2-氯-N-(5,6-二甲基-2-苯并噻唑基)乙酰胺
• 英文名称: 2-Chloracetylamino-5,6-dimethylbenzothiazol
• 英文别名: 2-chloro-N-(5,6-dimethyl-benzothiazol-2-yl)-acetamide；2-chloro-N-(5,6-dimethyl-1,3-benzothiazol-2-yl)acetamide
• CAS: 26447-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂OS
• mdl: MFCD02239733
• 分子量: 254.74
• InChiKey: XHMCAPKVMALKCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.389

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Benzylidene-2,4-dioxothiazolidine potassium salt 、 2-氯-n-(5,6-二甲基苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到2-(5-benzylidene-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)-N-(5,6-dimethylbenzo[d]thiazol-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑烷二酮弹头配体与人组蛋白脱乙酰酶 4 结合的机理分析

  摘要：

  最近，我们报道了非异羟肟酸噻唑烷二酮 (TZD) 类似物能够抑制人类脱乙酰酶 4 (HDAC4)。本研究旨在剖析 HDAC4 对 TZD 配体分子识别的分子决定因素和动力学。为此，将 225 种类似物的结构活性关系分析与对各种 HDAC4 突变变体的酶和结合动力学的综合研究相结合。通过对接HDAC4的两个主要构象，使实验数据合理化。TZD 配体是竞争性抑制剂，通过涉及主要分子识别和诱导拟合的两步机制结合。24 g 的停留时间为 (34 ± 3) min，因此远大于典型的 pan-HDAC 抑制剂 SAHA ((5 ± 2) min)。重要的，

  DOI：

  10.3390/ph14101032
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5,6-二甲基苯并噻唑 、 氯乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-氯-n-(5,6-二甲基苯并[d]噻唑-2-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  对抗阿尔茨海默氏病：合成新的吡唑啉和苯并噻唑衍生物作为新的乙酰胆碱酯酶和MAO抑制剂

  摘要：

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170704144917

文献信息

• Fighting Against Alzheimer's Disease: Synthesis of New Pyrazoline and Benzothiazole Derivatives as New Acetylcholinesterase and MAO Inhibitors
  作者：Gulhan Turan-Zitouni、Weiam Hussein、Begum Nurpelin Saglik、Merve Baysal、Zafer Asim Kaplancikli

  DOI：10.2174/1570180814666170704144917

  日期：2018.3.12

  compound A13 was typically mixed AChE inhibitors, which showed significant similarity to donepezil. In addition, the best docking pose was done by analyzing the docking pattern of the most active compound A13 which was very compatible with the gorge and in interaction with both CAS and PAS. Conclusion: The synthesis of new thiophene-2-pyrazoline and benzothiazole derivatives targeting AChE/(MAO-A)/(MAO-B)

  背景：阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的神经退行性疾病，发病机制多种多样，以逐渐记忆力下降，语言能力下降和其他认知能力下降为特征，已成为人口老龄化的重要风险。这意味着迫切需要找到用于控制和对抗（AD）的新的铅化合物。以此方式，已经合成了新的噻吩-2-吡唑啉衍生物（A1-A5）和苯并噻唑衍生物（A6-A13），以提供有益的化合物来控制和对抗（AD）。 结果：化合物A5和A13表现出最显着的活性，对AChE酶的IC50值为18.53 µM和15.26 µM。同样，化合物A4具有活性，对MAO-A的IC50值为20.34 µM。这些活性化合物实际上是无毒的，因此使其在今后的进一步研究中非常有吸引力。分析了酶的动力学，Lineweaver-Burk图显示化合物A13通常是混合的AChE抑制剂，与多奈哌齐具有显着相似性。此外，通过分析活性最高的化合物A13与峡谷的相容性以及与CAS和PAS的相互作用，可以确定最佳的对接姿势。
• Tautomérie des composés chloroacylés d'aminobenzothiazoles à l'état solide
  作者：E. Costakis、P. Canonne、G. Tsatsas

  DOI：10.1139/v69-739

  日期：1969.12.1

  The isolation by crystallization of the tautomeric imido and amido forms of the chloroacetyl and α-chloropropionyl-2 aminothiazoles is reported. A judicious choice of solvents leads to the separation of one or the other tautomer and also allows interconversions.The structure of each form has been determined from the corresponding ultraviolet and infrared spectra.

  报道了氯乙酰和α-氯丙酰-2氨基噻唑的互变异构体亚胺和酰胺形式的结晶分离。通过选择合适的溶剂，可以分离其中一种互变异构体，并且还允许相互转化。每种形式的结构已从相应的紫外和红外光谱中确定。
• Substituted heterocyclic compounds
  申请人：——

  公开号：US20040152890A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  本发明涉及新型杂环衍生物，可用于治疗各种疾病状态，特别是心血管疾病，如心房和心室心律失常、间歇性跛行、普林兹梅特尔（变异型）心绞痛、稳定和不稳定性心绞痛、运动诱发性心绞痛、充血性心力衰竭和心肌梗塞。该化合物也可用于糖尿病的治疗。
• Substituted piperazine compounds and their use as fatty acid oxidation inhibitors
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1806346A1

  公开（公告）日：2007-07-11

  Disclosed are novel heterocyclic derivatives, useful for the treatment of various disease states, in particular cardiovascular diseases such as atrial and ventricular arrhythmias, intermittent claudication, Prinzmetal's (variant) angina, stable and unstable angina, exercise induced angina, congestive heart disease, and myocardial infarction. The compounds are also useful in the treatment of diabetes.

  所公开的新型杂环衍生物可用于治疗各种疾病，尤其是心血管疾病，如房性和室性心律失常、间歇性跛行、普林兹梅塔尔（变异型）心绞痛、稳定型和不稳定型心绞痛、运动诱发心绞痛、充血性心脏病和心肌梗塞。这些化合物还可用于治疗糖尿病。
• SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND THEIR USE AS FATTY ACID OXIDATION INHIBITORS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1567525B1

  公开（公告）日：2007-06-27