(S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)furan | 924295-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)furan
• 英文别名: (S)-2-(1-(prop-2-yn-1-yloxy)but-3-en-1-yl)furan；2-[(1S)-1-prop-2-ynoxybut-3-enyl]furan
• CAS: 924295-41-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: ODWWNZJJRRTLAG-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)furan 在 Grubbs catalyst first generation 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.17h， 生成 (2S,6aR)-2-(furan-2-yl)-9-methoxy-6a-methyl-6,6a-dihydro-1H-benzo[f]isochromene-7,10(2H,4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Salvinorin A 和类似物的关键中间体的对映选择性获取

  摘要：

  描述了通过对映体纯亚磺酰基醌和半环二烯之间的非对映选择性 Diels-Alder 环加成反应，获得对映体纯合成平台的途径，该平台可以生成 Salvinorin A 类似物的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100207
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 在 PS-C Amona II lipase 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (S)-(-)-2-(1-(prop-2-ynyloxy)but-3-enyl)furan
  参考文献：
  名称：

  经由闭环易位反应的立体选择性合成光学活性二氢呋喃和二氢吡喃

  摘要：

  描述了二烯的闭环复分解反应和衍生自烯丙基，高烯丙基和高炔丙醇主链的闭环烯炔复分解反应。2-杂芳基取代的烯丙基，高烯丙基和高炔丙基醇可通过高ee（93-99％）的酶促拆分和已知的立体化学方法轻松有效地拆分。衍生自烯丙醇和高烯丙基醇的对映体富集的二烯分别提供相应的对映体富集的二氢呋喃和二氢吡喃衍生物，化学收率在72％至88％之间变化。另一方面，衍生自高烯丙基和高炔丙基醇的对映异构体富集的炔烃得到具有共轭二烯单元的相应的旋光性二氢吡喃，其化学收率在70％至80％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.07.003

文献信息

• Conformational control on remote stereochemistry in the intramolecular Pauson–Khand reactions of enynes tethered to homoallyl and homopropargyl alcohols
  作者：Serdar Sezer、Devrim Özdemirhan、Ertan Şahin、Cihangir Tanyeli

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.012

  日期：2006.11

  An intramolecular Pauson-Khand reaction of enynes derived from homoallyl and homopropargyl alcohols is described. 2-Furyl substituted homoallyl and homopropargyl alcohols are easily and efficiently resolved through enzymatic resolution in a high ee (93-99%) with a known stereochemistry. Each enantiomerically enriched enyne affords the conformationally most stable diastereomeric cyclopenta[c]pyran ring system. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.