(S)-2-hydroxy-3-<(4-methylphenyl)sulfenyl>-2-propanamide | 136347-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-hydroxy-3-<(4-methylphenyl)sulfenyl>-2-propanamide
• 英文别名: (2S)-2-hydroxy-3-(4-methylphenyl)sulfanyl-2-phenylpropanamide
• CAS: 136347-13-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: FIQARNUHVSQRLS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hydroxy-3-<(4-methylphenyl)sulfenyl>-2-propanamide 在 镍 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(S)-2-hydroxy-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a044
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-hydroxy-3-<(4-methylphenyl)sulfenyl>-2-propanamide
  参考文献：
  名称：

  Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00052a044

文献信息

• Reactions of chiral β-ketosulfoxides with Et2AlCN: Asymmetric synthesis of cyanohydrin derivatives.
  作者：J.L. García Ruano、A.M. Martín Castro、J.H. Rodriguez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79720-6

  日期：1991.7
• Highly diastereoselective hydrocyanation of .beta.-keto sulfoxides: synthesis of enantiomerically pure cyanohydrin derivatives
  作者：Jose L. Garcia Ruano、Ana M. Martin Castro、Jesus H. Rodriguez

  DOI：10.1021/jo00052a044

  日期：1992.12