[1-(3,4-Difluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine | 224433-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-(3,4-Difluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
• CAS: 224433-74-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO
• 分子量: 247.244
• InChiKey: ACHSDXUEKSOLTK-RQZCQDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-(3,4-Difluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-(3S,4R)-4-(3,4-difluorophenyl)-3-methoxy-1-(methylthio)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effect of Aryl Ring Fluorination on the Antibacterial Properties of C4 Aryl-Substituted N-Methylthio β-Lactams

  摘要：

  4-Aryl-substituted N-thiolated beta-lactams are a new family of antibacterial agents possessing unique structure activity profiles and a mode of action. Unlike traditional beta-lactam antibiotics, which require highly polar enzyme-binding groups, these lactams bear hydrophobic groups on their side chains. In this study, we examine the effect that increasing hydrophobicity, through fluorine substitution in the C-4 aryl ring, has on the antibacterial properties. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00037-3
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 甲氧苯胺 在 DOWEX 50W X₈-400 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到[1-(3,4-Difluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  通过将甲基对甲苯基锂亚砜添加到N-（PMP）芳基亚胺中，然后进行“非氧化” Pummerer反应，α-芳基乙醇酸的不对称合成

  摘要：

  本文呈现的结果表明，锂的可逆添加的立体化学结果（[R ）-甲基p -甲苯基砜到Ñ -arylidene- p -anisidines（Ñ -PMP亚胺）是一个函数）使用的反应条件b）起始亚胺上的亚芳基部分的电子性质。加入具有相对富电子的N的亚胺可实现高动力学控制（2 S，R S）非对映选择性（-70°C）-亚芳基基团，而该基团的电子缺陷性质有利于相反的立体化学结果。另一方面，反应在热力学控制的条件下（0°C）进行，得到非对映体产物的等摩尔混合物，无论起始亚胺的取代方式如何。对映体纯的α-芳基乙醇酸很容易通过非对映体纯的β-芳基-β - N-（酰基）氨基烷基亚砜的“非氧化” Pummerer重排合成，由相应的N- PMP衍生物制得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00064-2