2,2'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[2,2']bi[[1,3]dithianyl] | 215813-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,2'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[2,2']bi[[1,3]dithianyl]
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-2-[2-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithian-2-yl]-1,3-dithiane
• CAS: 215813-56-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₂S₄
• 分子量: 450.711
• InChiKey: WFRXRTKKXRALFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[2,2']bi[[1,3]dithianyl] 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reductive dimerization of dithianylium salts and fluorodesulfuration: a new synthetic approach to tetrafluoroethylene substructures

  摘要：

  The reductive dimerization of dithianylium ions, followed by oxidative fluorodesulfuration, opens a convenient access to a variety of 1,2-disubstituted tetrafluoroethylene derivatives. A similar method leads to hexafluorodiacetyl, a potential building block for fluorinated heterocycles. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛三亚甲基二硫代缩醛 在 3DPA2FBN 、 三异丙基硅烷硫醇 、 联硼酸新戊二醇酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以7%的产率得到2,2'-Bis-(4-methoxy-phenyl)-[2,2']bi[[1,3]dithianyl]
  参考文献：
  名称：

  无碱Corey-Seebach反应的光催化还原性自由基-极性交换。

  摘要：

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，

  DOI：

  10.1002/chem.202003000

文献信息

• 1,3-Diphenylpropane-1,3-diamines XII [1]. A Novel Approach to Stereodefined Oximes and Oxime Ethers of Monothioketalized 1,3-Diketones and their Conversion to 3-Aminooximes
  作者：Alexander Kaiser、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1007/pl00013502

  日期：1998.9

  Mono-O,O- and mono-S,S-ketals of 1,3-diphenylpropane-1,3-diones react with hydroxylamine hydrochloride and O-methylhydroxylamine hydrochloride affording mixtures of (E/Z) isomers which are hard to separate or an even unseparable. Isomerically pure oximes and O-methyloximes, however, are obtained either from 2-lithiated 1,3-dithianes and alpha-halogeno-oximes and alpha-halogeno-oxime ethers, resp., or from lithiated oxime ethers and dithienium salts. Reduction, acetylation, hydrolysis of the ketal increment, and oximation afford 3-amino-oximes which are precursors of 1,3-diphenylpropane-1,3-diamines.
• Photocatalytic Reductive Radical‐Polar Crossover for a Base‐Free Corey–Seebach Reaction
  作者：Karsten Donabauer、Kathiravan Murugesan、Urša Rozman、Stefano Crespi、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202003000

  日期：2020.10.9

  abstraction of a hydrogen atom followed by radical reduction. The generated nucleophilic intermediate is then capable of adding to carbonyl electrophiles. The obtained dithiane can be easily converted to the valuable α‐hydroxy carbonyl in a subsequent step. The proposed reaction mechanism is supported by emission quenching, radical–radical homocoupling and deuterium labeling studies as well as by calculated

  在有机合成中，无金属的碳负离子亲核体的产生至关重要。本文中，我们报告了一种对Corey–Seebach反应的光催化方法。提出的方法在温和的氧化还原中性和无碱条件下运行，从而提供具有高官能团耐受性的所需产品。通过光和氢原子转移（HAT）催化的组合可以实现反应。这种催化合并使CH可以通过夺取氢原子然后进行自由基还原来进行碳负离子活化。然后，所产生的亲核中间体能够加成至羰基亲电子体。在随后的步骤中，可以很容易地将获得的二噻吩转化为有价值的α-羟基羰基。所提出的反应机理得到了发射猝灭的支持，
• Reductive dimerization of dithianylium salts and fluorodesulfuration: a new synthetic approach to tetrafluoroethylene substructures
  作者：Peer Kirsch、Marc Lenges、Andreas Ruhl、Dmitri V. Sevenard、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.01.016

  日期：2004.6

  The reductive dimerization of dithianylium ions, followed by oxidative fluorodesulfuration, opens a convenient access to a variety of 1,2-disubstituted tetrafluoroethylene derivatives. A similar method leads to hexafluorodiacetyl, a potential building block for fluorinated heterocycles. (C) 2004 Elsevier B.V. All rights reserved.