1-(4-ethylphenyl)cyclobutanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-ethylphenyl)cyclobutanol
• 英文别名: 1-(4-Ethylphenyl)cyclobutan-1-ol；1-(4-ethylphenyl)cyclobutan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: BBPYQJXVZPBIFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-ethylphenyl)cyclobutanol 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到6-ethyl-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  一种四氢萘酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机化合物合成技术领域，为解决目前四氢萘酮类化合物的合成方法中存在需使用较为昂贵的过渡金属催化剂如钯催化剂和反应需要大量氧化剂的问题，本发明提出了一种四氢萘酮类化合物的合成方法，以芳基取代环丁醇为起始物，在催化剂、氧化剂、添加剂作用下，在溶剂中于25~100℃条件下反应1~8小时，得到四氢萘酮类化合物。本方法具有反应条件相对温和，使用贱金属铜作为催化剂，无需配体参与，而且操作简便易行等优点。

  公开号：

  CN105367396B
• 作为产物：
  描述：

  环丁酮 、 对溴乙基苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 11.0h， 以70%的产率得到1-(4-ethylphenyl)cyclobutanol
  参考文献：
  名称：

  MsONH3OTf铁催化环丁醇扩环合成1-吡咯啉

  摘要：

  已经开发了从环丁醇衍生物和胺化试剂 (MsONH 3 OTf) 合成 1-吡咯啉的方法。这种一锅法通过扩环实现了 C-N 键/C=N 键的形成。在温和条件下以中等至高产率合成了一系列 1-吡咯啉衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04304

文献信息

• C–C Bond Fluorination via Manganese Catalysis
  作者：Yen-Chu Lu、Julian G. West

  DOI：10.1021/acscatal.1c03052

  日期：2021.10.15

  centered around ring-opening carbon–carbon bond cleavage/fluorination of strained cycloalkanols, either using precious silver catalysis or superstoichiometric ceric ammonium nitrate (CAN). Careful study of these methods has allowed us to design and develop a general Earth-abundant-element-catalyzed method for remotely fluorinated ketone synthesis via C–C bond cleavage. Critically, the use of manganese

  β- 和 γ-氟化酮是生物活性分子构建单元中的理想部分。安装此功能的最新进展主要集中在张力环烷醇的开环碳-碳键裂解/氟化上，使用贵银催化或超化学计量的硝酸铈铵 (CAN)。对这些方法的仔细研究使我们能够设计和开发一种通用的地球丰富元素催化的方法，用于通过 C-C 键裂解远程合成氟化酮。至关重要的是，使用锰作为催化剂允许系统使用 Selectfluor 进行周转，从而实现低催化剂负载和高反应效率。这种方法可以有效合成多种 β- 和 γ-氟酮，并且具有高度的可扩展性，在克级规模上不会损失效率。初步的机械实验暗示了一个激进的途径。我们一起介绍了一种强大而简单的方法，使用具有广泛底物耐受性和可扩展性的地球丰富元素催化对酮进行远程氟化。
• Rapid and scalable synthesis of fluoroketones <i>via</i> cerium-mediated C–C bond cleavage
  作者：Yen-Chu Lu、Helen M. Jordan、Julian G. West

  DOI：10.1039/d0cc08183c

  日期：——

  Ketones with remote fluorination are an important motif in the synthesis of bioactive molecules. Here we demonstrate that ceric ammonium nitrate (CAN) is able to produce this functionality under incredibly mild conditions and short reaction times (30 min) while eliminating the need for precious metals in previous methods. Importantly, this method allows the efficient synthesis of a wide variety of

  具有远程氟化作用的酮是生物活性分子合成中的重要主题。在这里，我们证明了硝酸铈铵（CAN）能够在令人难以置信的温和条件下和短的反应时间（30分钟）内产生这种功能，同时消除了以前方法中对贵金属的需求。重要的是，该方法可有效合成多种γ-氟代酮，并且具有高度可扩展性。初步的机理研究表明，该反应通过自由基途径进行。
• [EN] HYDROXY ISOXAZOLE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HYDROXY ISOXAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018107415A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式（I）表示的化合物：以及所述化合物的药学可接受的盐，作为用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况的有用物质。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包括药物组合物和治疗方法。
• TFA‐Catalyzed [3+2] Spiroannulation of Cyclobutanols: A Route to Spiro[cyclobuta[ <i>a</i> ]indene‐7,1′‐cyclobutane] Skeletons
  作者：Zhenyu An、Yafeng Liu、Yanwei Sun、Rulong Yan

  DOI：10.1002/asia.202001048

  日期：2020.11.16

  A straightforward method for the synthesis of spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives from cyclobutanols has been developed via one‐pot [3+2] spiroannulation. A series of new spiro[cyclobuta[a]indene‐7,1′‐cyclobutane] derivatives are facilely synthesized in good yields under mild reaction conditions.

  一种通过单锅[3 + 2]螺环合成法开发了一种从环丁醇合成螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物的简单方法。在温和的反应条件下，以高收率容易地合成了一系列新的螺[cyclobuta [ a ] indene-7,1'-cyclobutane]衍生物。
• Metal-Free C–S Bond Formation in Elemental Sulfur and Cyclobutanol Derivatives: The Synthesis of Substituted Thiophenes
  作者：Mingzhong Wu、Chaoxian Yan、Daijiao Zhuang、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01907

  日期：2022.7.29

  A general approach for the metal-free synthesis of thiophenes by tert-cyclobutanols and elemental sulfur has been developed. This protocol provides a strategy for constructing multisubstituted thiophene derivatives via C–S bond formation under air. This reaction shows good functionality tolerance under the reaction conditions, and the mechanism is validated by control experiments and density functional

  已经开发了一种通过叔环丁醇和元素硫无金属合成噻吩的通用方法。该协议提供了一种通过在空气下形成 C-S 键来构建多取代噻吩衍生物的策略。该反应在反应条件下表现出良好的官能度耐受性，并通过对照实验和密度泛函理论计算验证了该反应机理。