(E)-N-butyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)methanesulfonamide | 1561891-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-butyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)methanesulfonamide
• CAS: 1561891-08-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S
• 分子量: 277.387
• InChiKey: LZZRENLFJROTRY-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-butyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)methanesulfonamide 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322
• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 、 silver nitrate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-butyl-N-(4-phenylbut-3-en-1-ynyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用Selectfluor的ZnII和AuI催化的3-En-1-ynes的区域选择性水合氧化：1,4-二氧羰基和1,4-氧代羟基官能团的实现

  摘要：

  描述了3-烯-1-炔对（Z）-和（E）-2-烯-1,4-二羰基化合物的催化1,4-二氧羰基化作用。这种区域选择性的双功能化是通过最初的炔烃水合作用，然后进行原位Selectfluor氧化，通过一锅操作实现的。吡啶的存在会改变反应的化学选择性，从而产生4-羟基-2-en-1-羰基产物。吡啶和Zn II的协同作用有助于关键氧鎓中间体的水解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304322

文献信息

• Gold-Catalyzed 1,4-Carbooxygenation of 3-En-1-ynamides with Allylic and Propargylic Alcohols<i>via</i>Non-Claisen Pathways
  作者：Sovan Sundar Giri、Li-Hsuan Lin、Prakash Daulat Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/adsc.201601092

  日期：2017.2.20

  Gold‐catalyzed 1,4‐carbooxygenations of 3‐en‐1‐ynamides with allylic alcohols and propargylic alcohols yield α,β‐unsaturated amides through non‐Claisen pathways; the mechanisms involve ionization of the initial gold enol ethers to form C‐bound gold dienolates that capture allylic or propargylic cations to yield the observed products. Our 18O‐labeling experiments exclude a direct gold‐catalyzed allylation

  金与烯丙基醇和炔丙醇催化3-烯-1-炔酰胺的1,4-碳氧合反应通过非克莱森途径产生α，β-不饱和酰胺。该机制涉及将最初的金烯醇醚电离形成C键的金二烯酸酯，后者捕获烯丙基或炔丙基阳离子以生成观察到的产物。我们的18个O标记实验不包括在这些3 en-1酰胺上直接进行金催化的烯丙基化或炔丙基化。
• An unprecedented Pd-catalyzed trans-addition of boronic acids to ynamides
  作者：Yuanfa Yang、Lina Wang、Jieni Zhang、Yali Jin、Gangguo Zhu

  DOI：10.1039/c3cc49069f

  日期：——

  An unusual Pd-catalyzed trans-addition of boronic acids to ynamides has been realized in this paper, providing α,β-disubstituted enamides in good yields with excellent regio- and stereoselectivity.

  这篇论文实现了一种不寻常的Pd催化的硼酸对炔酰胺的trans加成反应，以优异的区域和立体选择性，高产率地合成α，β-二取代烯酰胺。