6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman-7-carbaldehyde | 78707-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman-7-carbaldehyde
• 英文别名: 7-formyl-2,2,5,8-tetramethyl-6-chromanol；6-Hydroxy-2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromene-7-carbaldehyde
• CAS: 78707-88-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HJSBETNQLQMSBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman-7-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2,2,5,8-Tetramethyl-7-methylene-3,4-dihydro-2H,7H-chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437
• 作为产物：
  描述：

  异戊烯醇 在 乌洛托品 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-hydroxy-2,2,5,8-tetramethylchroman-7-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Spirans。第14部分。与生育酚有关的区域异构体醌甲基化物和螺二聚体

  摘要：

  提供的证据是，甲基苯醌（5），3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-7-亚甲基-2 H-苯并[ b ]-吡喃n-6（7 H）-，比其区域异构体，相应的5-亚甲基苯并吡喃-6-一（4）更易于形成，因此，“键固定”和相关的几何约束（米尔斯-尼克森效应）不能引起区域选择性生育酚的氧化二聚作用。通过用碳酸氢根离子快速处理7-氯甲基-3,4-二氢-2,2,5,8-四甲基-2 H-苯并[ b ]吡喃-6-醇（11）短暂获得的甲基苯醌（5）形成相应的螺二聚体（7），3,3'，4,4'，8,9-六氢-2'，2'，5,5'-7,7,8'，10-八甲基苯并[1,2- b：4,5-b '] dipyran -2-螺-7'（6' ħ） - [1]苯并吡喃-6'-酮和三聚体（12），这是主要的产物。螺旋二聚体（7）在80°C时会还原为甲基苯醌（5），因此在此温度下会迅速转化为三聚体，而以前认为是氧化产物的区域异构螺

  DOI：

  10.1039/p19810001437

文献信息

• Hindered Rotation in New Air-Stable Ruthenium Olefin Metathesis Catalysts with Chromanylmethylidene Ligands
  作者：Agnieszka Hryniewicka、Jacek W. Morzycki、Leszek Siergiejczyk、Stanisław Witkowski、Jacek Wójcik、Adam Gryff-Keller

  DOI：10.1071/ch08443

  日期：——

  Three new ruthenium complexes with chromanylmethylidene ligands were synthesized and dynamic NMR analysis of these compounds was carried out. The activation energy for the C–Ru rotation was measured for the first time and found to be of ~60 kJ mol–1. The complexes may potentially serve as latent catalysts for olefin metathesis – they promote the simple ring-closing metathesis reactions very slowly

  合成了三个新的带有苯并二甲撑亚甲基配体的钌配合物，并对这些化合物进行了动态NMR分析。首次测量了C–Ru旋转的活化能，发现的活化能为〜60 kJ mol –1。该络合物可能潜在地用作烯烃复分解的潜在催化剂-它们在室温下非常缓慢地促进简单的闭环复分解反应，但在稍微升高的温度下具有更大的活性。当使用手性α-生育酚衍生的催化剂时，未观察到不对称诱导。