tert-butyl-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-yl]oxy-dimethylsilane | 1017601-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 1017601-78-3
• 化学式: C₁₉H₄₄O₂Si₂
• 分子量: 360.728
• InChiKey: ZIFWGYNKAMSGLX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-yl]oxy-dimethylsilane 在 吡啶 、 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二氯二茂锆 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 copper diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 二乙胺 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (13R)-羟基亚油酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331
• 作为产物：
  描述：

  (R)-t-叔丁基二甲基硅基缩水甘油醚 在 咪唑 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 tert-butyl-[(2R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyheptan-2-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  13-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯的两种对映体的合成（13-DHAHLA）

  摘要：

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151331

文献信息

• Design and synthesis of benzo-lipoxin A4 analogs with enhanced stability and potent anti-inflammatory properties
  作者：Nicos A. Petasis、Raquel Keledjian、Yee-Ping Sun、Kalyan C. Nagulapalli、Eric Tjonahen、Rong Yang、Charles N. Serhan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.013

  日期：2008.2

  A new class of chemically and metabolically stable lipoxin analogs featuring a replacement of the tetraene unit of native LXA(4) with a substituted benzo-fused ring system have been designed and studied. These molecules were readily synthesized via a convergent synthetic route involving iterative palladium-mediated cross-coupling, and exhibit enhanced chemical stability, as well as resistance to metabolic inactivation via eicosanoid oxido-reductase. These new LX analogs were evaluated in a model of acute inflammation and were shown to exhibit potent anti-inflammatory properties, significantly decreasing neutrophil infiltration in vivo. The most potent among these was compound 9 (o-[9,12]-benzo-15-epi-LXA(4) methyl ester. Taken together, these findings help identify a new class of stable and easily prepared LX analogs that may serve as novel tools and as promising leads for new anti-inflammatory agents with improved therapeutic pro. le. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of both enantiomers of the docosahexaenoic acid ester of 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-DHAHLA)
  作者：Anders Vik、Trond Vidar Hansen、Ondrej Kuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151331

  日期：2019.12

  Due to their minute presence in human samples, access to synthetic material of each enantiomer becomes necessary for exact structural elucidation and extensive biological evaluation. Herein we report the multi-milligram synthesis of both enantiomers of the docosahexaenoic acid ester of 13-hydroxyoctadecadienoic acid (13-DHAHLA) from commercially available starting materials.

  最近，已经报道了几种不同类别的内源脂质，它们显示出抗糖尿病和抗炎作用。由于它们在人体样品中的存在极少，因此对于精确的结构阐明和广泛的生物学评估，必须获得每种对映异构体的合成材料。在本文中，我们报道了从市售的起始原料的十三-羟基十八碳二烯酸二十二碳六烯酸酯（13-DHAHLA）的两种对映异构体的多毫克合成。