(S)-Hydroxy-((R)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester | 152495-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-Hydroxy-((R)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester
• 英文别名: S-tert-butyl (2S)-2-hydroxy-2-[(4R)-2-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-4-yl]ethanethioate
• CAS: 152495-86-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃S
• 分子量: 293.387
• InChiKey: GBYRNQPUFOLJJE-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  58.89
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Hydroxy-((R)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 48.0h， 生成 N-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-N-[(3R,4S)-4-hydroxyoxolan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  A remarkable base-induced rearrangement of hydroxy oxazolines to amido tetrahydrofurans

  摘要：

  Asymmetric beta-hydroxy oxazolines have been shown to rearrange at room temperature to isomeric tetrahydrofurans when deprotonated with potassium hydride in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/jo00075a007
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-4(S)-<2-((2-methyl-2-propyl)thio)-2-oxoethyl>-2-oxazoline 在 sodium hexamethyldisilazane 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-Hydroxy-((R)-2-phenyl-4,5-dihydro-oxazol-4-yl)-thioacetic acid S-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A remarkable base-induced rearrangement of hydroxy oxazolines to amido tetrahydrofurans

  摘要：

  Asymmetric beta-hydroxy oxazolines have been shown to rearrange at room temperature to isomeric tetrahydrofurans when deprotonated with potassium hydride in tetrahydrofuran.

  DOI：

  10.1021/jo00075a007