7-(5-甲基-呋喃-2-基)-庚-1-烯-3-酮 | 100847-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 7-(5-甲基-呋喃-2-基)-庚-1-烯-3-酮
• 英文名称: 7-(5-Methyl-furan-2-yl)-hept-1-en-3-one
• 英文别名: 7-(5-methylfuran-2-yl)hept-1-en-3-one
• CAS: 100847-85-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: OVKJZUFSJOABIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(5-甲基-呋喃-2-基)-庚-1-烯-3-酮 、 二氯甲烷 生成 (1R,7S,9R)-9-methyl-12-oxatricyclo[7.2.1.01,7]dodec-10-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  HARWOOD, LAURENCE M.;LEEMING, SARAH A.;ISAACS, NEIL S.;JONES, GERAINT;PIC+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 39, C. 5017-5020

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基呋喃 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7-(5-甲基-呋喃-2-基)-庚-1-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  呋喃二烯的高压介导的分子内Diels-Alder反应：对瑞香烷的合成方法。

  摘要：

  呋喃2经受高压（14kbar）时会发生分子内Diels-Alder反应，从而生成内生和外生加合物的混合物，其中外生加合物形成为动力学产物，与预期事件的过程有所不同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98969-x

文献信息

• The high pressure mediated intramolecular diels-alder reaction of furans: Factors controlling cycloaddition with monoactivated dienophiles.
  作者：Laurence M. Harwood、Sarah A. Leeming、Neil S. Isaacs、Geraint Jones、John Pickard、Royston M. Thomas、David Watkin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80668-1

  日期：1988.1

  The Intramolecular Diels-Alder reactions of furans possessing a 2-alkyl substituent with a terminal α,β-unsaturated ketone have been surveyed. The consequences of varying the degree of substitution of the furan, the bridging chain length, and position of the activating group on the dienophile upon the ease and stereochemistry of cycloaddition are reported.

  已经研究了具有2-烷基取代基和末端α，β-不饱和酮的呋喃的分子内Diels-Alder反应。据报道，改变环加成反应的简便性和立体化学后，改变呋喃的取代度，桥链长度以及亲二烯体上活化基团的位置的后果。